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  • 1
    ISSN: 1618-2650
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 693 (1966), S. 109-116 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Substanz C6H10O2, die bei der Umsetzung von Allylalkohol mit PdCl2 entsteht, erweist sich auf Grund der IR- und NMR-Spektren als ein Gemisch von 4-Methylen-tetrahydro-furfurylalkohol (3a) und 4-Methyl-2.5-dihydro-furfurylalkohol (3b). Für die Bildung wird ein Reaktionsmechanismus mit einer Folge von cis-Liganden-Reaktionen am Palladium angenommen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 3
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Novel Reactions of Ketene, III.  -  The Insertion Reactions of Ketene with Activated C-O-, C-S- and C-Halogen Bondsα-Substituted thioethers react with ketene (2) analogously to the corresponding oxygen derivatives. The mercaptals or mercaptols 1 give the esters of β-alkylmercapto-thiocarboxylic acids 3. Trithio-orthoformates 8 afford the β.β-dialkylmercapto-thiopropionic acids 9 and/or β-alkylmercapto-dithioglutaric acids 10. By reaction of 2 with monothioacetals 11 the β-alkoxy-thiocarboxylates 13 are obtained; with α-halogenothioethers 14, the β-alkylmercapto-acyl halides 15. Cyclic mercaptals, mercaptols, acetals or ketals 16 as well as the polyacetals and polyketals 20 react analogously. The cyclic lactones, which probably result as intermediates of the ketene insertion reaction, polymerize under the reaction conditions used, leading to the corresponding poly(thio)ether esters 17.
    Notes: 2-Substituierte Thioäther reagieren analog den entsprechenden Sauerstoffverbindungen mit Keten (2). Aus den Merkaptalen bzw. Merkaptolen 1 erhält man β-Alkylmerkapto-thiocarbonsäureester 3, aus den Trithio-orthoameisensäureestern 8 β.β-Dialkylmerkapto-thio-propionsäureester 9 und/oder β-Alkylmerkapto-dithioglutarsäureester 10. Aus den Mono-thioacetalen 11 entstehen β-Alkoxy-thiocarbonsäureester 13, aus den α-Halogen-thioäthern 14 β-Alkylmerkapto-carbonsäurehalogenide 15. Cyclische Merkaptale, Merkaptole, Acetale oder Ketale 16, sowie Polyacetale bzw. Polyketale 20 reagieren entsprechend. Die möglicherweise bei der Keten-Einschiebung in die cyclischen Verbindungen primär gebildeten cyclischen Lacton-Derivate polymerisieren unter den angewandten Reaktionsbedingungen zu den entsprechenden Poly(thio)ätherestern 17.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Elektron-Donorfähigkeit der Ringe nimmt in Bezug auf die Assoziation mit Phenol in Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachloräthylen in folgender Reihenfolge ab: Cyclische Imine 〉 cyclische Äther 〉 cyclische Thioäther In allen drei Verbindungsklassen sind die Dreiringe die relativ schwächsten Donoren. Bei den cyclischen Äthern und Iminen bildet der Vierring, bei den cyclischen Thioäthern der Fünfring die jeweils stärksten Wasserstoffbrücken.  -  Es wird angenommen, daß mit zunehmender Ringspannung der s-Charakter eines der beiden freien Elektronenpaare von ¼ (bei sp3) ausgehend auf 1 zunimmt und deshalb die Donorfähigkeit bei H-Brücken-Assoziation ebenso wie der Anteil des betreffenden nichtbindenden Elektronenpaares am atomaren Dipolmoment dabei ein Maximum durchläuft. Das Maximum liegt bei den cyclischen Äthern und Iminen beim Vierring, bei den cyclischen Thioäthern beim Fünfring.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 731 (1970), S. 12-17 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Novel Reactions of Ketene, I. Acetylation of Reactive CH-Bonds with KeteneReaction of ketene with acetoacetic esters, malonic acid derivatives of the general formula X—CH2—CO2R (X = CO2R, CN), methanetricarboxylic esters, and acetylacetone gives diacetylacetic esters, triacetylacetic esters (2), diacetylmalonic esters (6), α-cyano-β-acetoxy-butenoic esters (9), acetylmethanetricarboxylic esters (10), and triacetylmethane (11), respectively, as main products. Ethyl-β-(N-aminomethyl)-crotonate is acetylated to the ethyl-α-acetyl-β-(N-aminomethyl)-crotonate (13). NMR spectroscopic data of the main products mentioned and of some of the by-products formed are given.
    Notes: Bei Umsetzungen des Ketens mit Acetessigsäureestern, Malonsäure-Derivaten der allgemeinen Formel X—CH2—CO2R (X = CO2R, CN), Methantricarbonsäureestern und Acetylaceton erhält man als Hauptprodukte Diacetylessigsäureester, Triacetylessigsäureester (2), Diacetylmalonsäureester (6), α-Cyan-β-acetoxy-buten-(2)-säureester (9), Acetylmethantricarbonsäureester (10) bzw. Triacetylmethan (11). Die Acetylierung des β-[N-Methyl-amino]-crotonsäure-äthylesters führt zum γ-Acetyl-β-[N-methyl-amino]-crotonsäureäthylester (13). Es werden die NMR-Daten der genannten Hauptprodukte und einiger Nebenprodukte angegeben.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 6
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Salze von Platinmetallen katalysieren den Austausch von Vinyl- Propenyl- und Isopropenyl-sowie Allylgruppen zwischen Estern und Carbonsäuren. Durch massenspektrometrische Untersuchungen an 18O-markierten Verbindungen wird die Übertragung der Alkenylgruppe bewiesen, wie dies auch bei der quecksilbersalz-katalysierten Reaktion der Fall ist. Der Nachweis der Konfigurationsumkehr bei der Umsetzung von cis- oder trans-n-Propenylacetat mit Natriumpropionat läßt auf einen stereospezifischen Reaktionsverlauf mit reversibler Bildung einer Acyloxymetallierungs-Zwischenstufe schließen. Es wird angenommen, daß die cis-trans-Isomerisierung von Alkenylestern nach demselben Mechanismus, nämlich als Umalkenylierung auf den gleichen Carboxylatrest, verläuft.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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