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  • 1
    ISSN: 1432-0738
    Keywords: AN 1 ; Amphetamine ; Doping Controls ; AN 1 ; Amphetamin ; Dopingkontrollen
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Medicine
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Nach Einnahme von AN 1 (1) (α-Phenyl-α-N-(1-phenyl-isopropyl)-amino-acetonitril) konnte im Urin von Versuchspersonen mit Hilfe der Kombination GC-MS Amphetamin (2) nachgewiesen werden. Da dieses Psychotonikum frei im Handel erhältlich ist, sollte dieser Befund in Zukunft bei der Durchführung von Dopingkontrollen berücksichtigt werden.
    Notes: Abstract After oral administration of the psychotonic AN 1 (1) (α-Phenyl-α-N-(1-phenylisopropyl)-amino-acetonitril), amphetamine (2) could be detected in the urine of volunteers by GC-MS-analysis. Since this drug is commercially free available this finding should be considered in doping controls in the future.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 2
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract The combination of a gaschromatograph with a high resolution mass spectrometer may provide in the investigation of steroids, isolated from natural sources, fast information about otherwise barely detectable minor steroid metabolites. The limit of detection is about 1 γ. Free steroids show more structure specific spectra than their corresponding trimethylsilyl derivatives. Therefore the preparation of trimethylsilyl derivatives for the purpose of gaschromatographic separation should be avoided if possible. If low volatility necessitates the preparation of a derivative, in most cases the preparation of keto derivatives from hydroxysteroids should be preferred to the preparation of trimethylsilyl ethers. Reactions can be carried out with the mixture, so that-without preparation of pure samples-at least partial structure determinations are possible with 10–20 γ.
    Notes: Zusammenfassung Die Kombination eines Gaschromatographen mit einem hochauflösenden Massenspektrometer kann bei der Untersuchung von Steroidgemischen, die aus biologischen Materialien isoliert wurden, rasche Information über sonst kaum nachweisbare Steroidmetaboliten liefern. Die Erfassungsgrenze liegt bei etwa1 γ. Freie Steroide zeigen strukturspezifischere Spektren als ihre Trimethylsilylderivate, so daß, wenn immer möglich, auf eine Silylierung zur gaschromatographischen Trennung verzichtet werden sollte. Ist wegen der Schwerflüchtigkeit der Verbindung eine Derivatbildung notwendig, so ist die Umwandlung von Hydroxysteroiden in entsprechende Ketosteroide in den meisten Fällen einer Trimethylsilylierung vorzuziehen. Umsetzungen können im Gemisch ausgeführt werden, so daß zumindest eine teilweise Strukturaufkläurung ohne Reinisolielierung der Probe mit Mengen von 10 bis 20 γ möglich ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 3
    ISSN: 1520-5118
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Agriculture, Forestry, Horticulture, Fishery, Domestic Science, Nutrition , Process Engineering, Biotechnology, Nutrition Technology
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 4
    ISSN: 1520-6904
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 5
    ISSN: 0570-0833
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 6
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 197-201 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Didehydrosparteine ; Lupanine ; Sparteine ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2,3-DidehydrosparteineReduction of lupanine [(+)-6 or (→)-6] by use of diisobutylaluminium hydride (DIBAH) directly affords (+)-2,3-didehydrosparteine [(+)-3] and crystalline (±)-3, respectively, in 70% yield. The conjugate acid of 3 (iminium salt 2) is relatively stable and readily adds cyanide to give 2β-sparteinecarbonitrile (8). On the contrary, enamine 3 undergoes thermal 2±3′ dimerisation to give a diastereomeric mixture of 7. The identity of the title compound 3 with the major metabolite of (-)-sparteine (1) has been proven by use of gas chromatography/mass spectrometry.
    Notes: Die Reduktion von Lupanin [(+)-6 oder (→)-6] mit Diisobutylaluminiumhydrid (DIBAH) liefert in 70% Ausbeute direkt (+)-2,3-Didehydrospartein [(+)-3] bzw. kristallines Racemat (±)-3. Die konjugate Säure von 3 (Iminium-Salz 2) ist relativ stabil und addiert leicht Cyanid zu 2β-Sparteincarbonitril (8). Dagegen reagiert das Enamin 3 unter thermischer 2→3′-Dimerisierung zu einem Diastereomerengemisch von 7. Die Identität der Titelverbindung 3 mit dem Hauptmetaboliten von (-)-Spartein (1) wird durch Gaschromatographie/Massenspektrometrie belegt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 1413-1427 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Iridoide, XXI. - Synthese von [13C]SecologaninSäurekatalysierte Reaktion von natürlichem Secologanin (1) mit Ethylenglycol zu 5a und nachfolgende Acetylierung ergab das peracetylierte Acetal 5b mit nahezu quantitativer Ausbeute. Oxidation von 5b mit äquimolaren oder katalytischen Mengen an Osmiumtetraoxid lieferte neben nicht umgesetzter Ausgangsverbindung als Hauptprodukt stereoselektiv das Diol 6 (31% bzw. 28%), das mit Bleitetraacetat mit 96% Ausbeute zum Aldehyd 10 gespalten wurde. Umsetzung von 10 mit Triphenylphosphonio[13C]methanid führte zu 27% zu dem 13C-markierten Secologanin-Derivat [10-13C]-5b und zu 52% zum Pyran 12. Säurekatalysierte Transacetalisierung von [10-13C]-5b zu [10-13C]-5c, basenkatalysierte Solvolyse der Acetatgruppen zu [10-13C]-5d und nachfolgende säurekatalysierte Spaltung des Dioxolan-Ringes ergab [10-13C]Secologanin ([10-13C]-1). Zur Bestimmung der Konfiguration an C-9 wurde 6 via 8a in den Tricyclus 8d übergeführt, der unabhängig davon über eine photochemische Cycloaddition des Galactose-Derivates 13 und Diformylessigsäure-methylester (14) hergestellt wurde.
    Notes: Acid-catalyzed reaction of natural secologanin (1) with ethylene glycol to 5a, followed by acetylation gave the peracetylated acetal 5b in almost quantitative yield. Oxidation of 5b with equimolar or catalytic amounts of osmium tetraoxide afforded stereoselectively the diol 6 as main product (31% resp. 28%) besides recovered starting material. 5b was cleaved with lead tetraacetate to give 96% of the aldehyde 10. Reaction of 10 with triphenylphosphonio-[13C]methanide led to the labelled secologanin derivative [10-13C]-5b and the pyran 12 in a 27% and 52% yield, respectively. Acid-catalyzed transacetalization of [10-13C]-5b to [10-13C]-5c, base-catalyzed solvolysis of the acetate groups to [10-13C]-5d and subsequent acid-catalyzed cleavage of the acetal gave [10-13C]secologanin ([10-13C]-1). To determine its configuration at C-9, 6 was transformed via 8a to the tricyclic system 8d, which was independently synthesized via a photocycloaddition of the galactose derivative 13 and diformylacetate 14.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 8
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Iridoide, XXII. - Glucosidierung von Hemiacetalen. - Hochstereoselektive Synthese von IridoidglucosidenReaktion der racemischen Iridoidaglycon-acetate 9d-12d mit dem Trimethylsilyl-β-glucopyranosid 4a in Gegenwart katalytischer Mengen Trifluormethansulfonsäure-trimethylsilylester (7) in Acetonitril oder flüssigem Schwefeldioxid bei -30°C bzw. -50°C und anschließende Solvolyse ergeben nahezu ausschließlich die β-Glucoside 9g und 11g in sehr guten Ausbeuten. Glucosidierung der enantiomerenreinen Acetate 9d/10d führt selektiv zu 9g. In vergleichbarer Weise kann die biosynthetische Schlüsselverbindung Loganin (1) aus 16a mit 60% Ausbeute erhalten werden.
    Notes: Reaction of the racemic iridoid aglucone acetates 9d-12d with the trimethylsilyl β-glucopyranoside 4a in the presence of catalytic amounts of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (7) in acetonitrile or liquid sulfur dioxide at -30°C and -50°C, respectively, followed by solvolysis gives in excellent yields nearly exclusively the β-glucosides 9g and 11g. Glucosidation of the enantiomerically pure acetates 9d/10d affords the β-glucoside 9g. In a similar way, the biosynthetical key intermediate loganin (1) is obtained from 16a in 60% yield.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 9
    ISSN: 1438-2385
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Process Engineering, Biotechnology, Nutrition Technology
    Description / Table of Contents: Summary The essential oil of Egyptian garlic was obtained by steam distillation and the oil sample investigated by gas chromatography-flame ionisation detection (GC-FID), GC-mass spectrometry (MS) and GC-FTIR (Fourier transform infrared spectroscopy). As sulphur-containing main constituents (concentration higher than 1%) of this oil, diallyltrisulphide (29.7%), diallyltetrasulphide (4.4%), diallyldisulphide (3.2%), diallylsulphide (2.5%) and methylallyltrisulphide (2.1%) were identified.
    Notes: Zusammenfassung Das etherische Öl von ägyptischem Knoblauch, gewonnen durch Wasserdampfdestillation, wurde mittels GC-FID, GC-MS und GC-FTIR untersucht. Als schwefelhaltige Hauptkomponenten (Konzentration höher als 1%) dieses Öles konnten Diallyltrisulfid (29,7%), Diallyltetrasulfid (4,8%), Diallyldisulfid (3,2%), Diallylsulfid (2,5%) und Methylallyltrisulfid (2,1%) identifiziert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 10
    ISSN: 1437-1596
    Keywords: Gaschromatograph-Massenspektrometer Analyse ; Suchtmittel ; Dopingmittel-Nachweis ; Amphetamin, als Fenetyllin-Metabolit
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Medicine , Law
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Einige Stimulantien und Appetitzügler mit Phenyläthylaminstruktur (1) können aus Urinextrakten auch mit der Kombination Gaschromatograph-Massenspektrometer nicht eindeutig unterschieden werden. Überdies werden verschiedene Appetitzügler und Psychotonica — wie sich jetzt auch am Beispiel des Fenetyllins (Captagon®) (2) zeigen ließ — beim Menschen zu Amphetamin bzw. Methamphetamin metabolisiert. Daher ist der Nachweis kleiner Mengen beider Verbindungen im Urin noch kein sicherer Beweis für eine Einnahme von Stoffen, die unter die Betäubungsmittelverschreibungsverordnung fallen.
    Notes: Summary Some stimulants and anorectics with phenylethylamine structure cannot be definitely distinguished in urine extracts, even by gas chromatographic/mass-spectrometric methods. Besides, some of these substances are metabolized to amphetamine or methamphetamine in humans (demonstrated on 3 fenetylline cases) and their detection in urine, therefore, does not necessarily prove the intake of amphetamines, which are controlled substances in the group of narcotics and dangerous drugs.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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