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  • 1
    ISSN: 1432-069X
    Keywords: Porphyria ; Porphyrins ; Hexachlorobenzene ; Chloroquine treatment ; Iron metabolism ; Porphyrie ; Porphyrine ; Hexachlorbenzol ; Chloroquinbehandlung ; Eisenstoffwechsel
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Medicine
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Bei weiblichen Ratten wurde durch Applikation von 0,05% Hexachlorbenzol (HCB)-Futterzusatz eine Porphyrie erzeugt. Anschließend wurden die Tiere über maximal 6 Wochen zusätzlich mit Chloroquin (CQ) (50 mg/kg/Tag) behandelt und mit entsprechenden Kontrollgruppen verglichen. CQ bewirkte eine etwa 50%ige Senkung der Porphyrinausscheidung im Urin und des Porphyringehaltes in Leber und Haut gegenüber HCB-Kontrollen. Das relative Porphyrinverteilungsmuster wurde durch CQ nicht beeinflußt. In einem weiteren Experiment erhielten Ratten von Versuchsbeginn an simultane Gaben von CQ und HCB. Die CQ-Prophylaxe bewirkte eine signifikant verzögerte Porphyriemanifestation. Auf Grund der Ergebnisse schließen wir, daß bei der HCB-bedingten Porphyrie der Ratte der Wirkmechanimus des CQ nicht nur auf der Bildung eliminierungsfähiger CQ-Porphyrin-Komplexe beruht. Es wird vielmehr angenommen, daß durch CQ eine Beeinflussung des Eisenstoffwechsels vorliegt, die die Porphyrinstoffwechselstörung abschwächt.
    Notes: Summary Rats were fed with a diet containing hexachlorobenzene (HCB) for about 60 days. At this time the porphyria was manifest as shown by significantly elevated porphyrins. Thereafter, chloroquine (CQ) was additionally given over a period of at least 6 weeks. At the end of the experiment the urinary porphyrin excretion and the porphyrin content in liver and skin were diminished in HCB-CQ-treated animals by about 50% compared to the HCB controls. The relative porphyrin distribution pattern was not influenced by CQ. In a further investigation the prophylactic effect of CQ could be demonstrated. Rats given CQ simultanously from the beginning of the HCB feeding showed a significantly delayed onset of porphyria. It is concluded from our results that CQ does not only form complexes with porphyrins during the treatment of the HCB porphyria. We rather assume an effect of CQ on the metabolism of iron.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 2
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Precipitation of Magnesium During the Decomposition of an Allylcarbinyl Grignard Reagent in Diethyl EtherThe decomposition of 3-phenylallylcarbinylmagnesium bromide (1) in diethyl ether, upon heating at temperatures above 100° is accompanied by the precipitation of magnesium. Concentrated solutions decompose much more slowly than dilute ones. Similar treatment of the dialkylmagnesium compound 3 does not lead to precipitation of the metal, nor is magnesium formed if tetrahydrofuran is used as solvent. The rate of decomposition of 1 in tetrahydrofuran (unlike diethyl ether) is faster in concentrated solutions. Surprisingly, diethyl ether is attacked by the Grignard reagent 1 about 20 times faster than is tetrahydrofuran, and the dialkylmagnesium compound 3 reacts more rapidly than 1 with both solvents. 2-Phenyl-1-butene (2) is always found as main product of the decomposition.
    Notes: 3-Phenyl-allylcarbinyl-magnesiumbromid (1) zersetzt sich in Diäthyläther oberhalb 100° unter Abscheidung von Magnesium, was bei konzentrierten Lösungen wesentlich langsamer als bei verdünnten der Fall ist. Beim Übergang zur Dialkylmagnesium-Verbindung 3 oder nur zu Tetrahydrofuran als Lösungsmittel unterbleibt die Metall-Abscheidung; außerdem kehrt sich die Konzentrationsabhängigkeit der Zersetzungsgeschwindigkeit um und wird geringer als bei 1 in Diäthyläther. Überraschenderweise wird Diäthyläther von der Grignardverbindung 1 etwa 20mal rascher angegriffen als Tetrahydrofuran; die Dialkylmagnesium-Verbindung 3 ist gegenüber beiden Lösungsmitteln reaktiver als 1. Hauptprodukt der Zersetzung ist stets 2-Phenyl-1-buten (2).
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 756 (1972), S. 20-32 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Attempted Rearrangement of Allylcarbinyl Anions to Cyclobutyl AnionsThe synthesis of 4-bromo-2-phenyl-1-butene-4,4-d2 (22) is reported. The corresponding allylcarbinyl Grignard reagent 11a in diethyl ether or tetrahydrofuran is remarkably stable at room temperature. On heating (100°), 11a rearranges to 11b but not to 11c, definitely ruling out the presence of any cyclobutyl species in the equilibrium. Furthermore, an irreversible rearrangement to the cyclobutyl Grignard reagent 13 was not observed, even at temperatures up to 175°.
    Notes: Die Synthese von 4-Brom-2-phenyl-1-buten-[4.4-d2] (22) wird beschrieben. Die Umsetzung von 22 mit Magnesium in Diäthyläther oder Tetrahydrofuran führt zu der bei Raumtemperatur stabilen Allylcarbinyl-Grignardverbindung 11a. Bei 100° erfolgt Umlagerung in 11b, jedoch nicht in 11c, was eine Beteiligung von Cyclobutyl-Zwischenstufen im Gleichgewicht ausschließt. Auch eine irreversible Umlagerung in die Cyclobutyl-Grignardverbindung 13 kann selbst bei Temperaturen bis zu 175° nicht beobachtet werden.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Kinetics of the Rearrangement of Allylcarbinyl Anions.  -  Isotope Effects on the Equilibrium Between α- and β-Deuterated Allylcarbinyl Grignard ReagentsThe homoallylic rearrangement (A1 ⇋ A2 ⇋ A3) of the 3-phenyl- and the 3-methyl-substituted magnesium- and lithiumorganic compounds 11a, 13a, and 20a has been kinetically investigated. The postulated cyclopropylcarbinyl intermediate A2 can be detected in the equilibrium neither chemically nor by NMR spectroscopy. Hence the rearrangement can be described as a simple first order process. The transformation of the kinetic scheme A1 ⇋ A2 ⇋ A3 to the scheme A1 ⇋ A3 is shown by means of exact calculated solutions. The rate constants obtained by compensation of errors show that the carbanionic rearrangement of the organometallic allylcarbinyl compounds depends on 1) the structure of the organic group, 2) the temperature, 3) the electronegativity of the metal (rearrangement lithium- ≫ dialkylmagnesium- 〉 Grignard compound), 4) the solvent (rearrangement in more polar solvents more slowly with the organomagnesium compounds but faster with the lithium compounds), 5) the concentration (the rate of rearrangement of the organomagnesium compounds increases linearly with concentration, the proportionality constant depending characteristically on the temperature, the solvent, and on the structure; again, the lithium compound behaves in opposite manner, its reaction rate being largely independent of concentration), 6) the presence of salts in the solution (MgBr2 increases rearrangement of the Grignard reagent 13a, while lithium alkoxide retards the isomerisation of the corresponding lithium compound 20a).  -  The β-deuterated compound (A3) is favored in the equilibrium mixture because of an extraordinarily high thermodynamic secondary isotope effect. The equilibrium constant (A3/A1) depends on the physical conditions. The results may be explained by assuming two different reaction mechanisms for the rearrangement, an ionizationrecombination-process for the lithium compound and a bimolecular mechanism, presumably via ate complexes, for the organomagnesium compounds.
    Notes: Die Homoallylumlagerung (A1 ⇋ A2 ⇋ A3) bei den in 3-Stellung durch eine Phenyl- oder Methylgruppe substituierten magnesium- und lithiumorganischen Verbindungen 11a, 13a bzw. 20a wird kinetisch untersucht. Die angenommene Cyclopropylcarbinyl-Zwischenstufe A2 ist weder chemisch noch NMR-spektroskopisch im Gleichgewicht nachweisbar. Die Umlagerung läßt sich deshalb durch einen Prozeß 1. Ordnung beschreiben. Der Übergang vom kinetischen Schema A1 ⇋ A2 ⇋ A3 zu A1 ⇋ A3 wird an berechneten Beispielen der exakten Lösung gezeigt. Die durch Fehleraausgleichrechnung erhaltenen Geschwindigkeitskonstanten zeigen, daß die Carbanionen-Umlagerung der metallorganischen Allylcarbinyl-Verbindungen abhängt 1) von der Struktur des organischen Restes, 2) von der Temperatur, 3) von der Elektroposivität des Metalls (Umlagerungsgeschwindigkeit von Lithium- ≫ Dialkylmagnesium- 〉 Grignardverbindung), 4) vom Lösungsmittel (magnesiumorganische Verbindungen lagern sich in stärker polaren Lösungsmitteln langsamer, Lithiumverbindungen dagegen rascher um), 5) von der Konzentration (die Umlagerungsgeschwindigkeit nimmt bei den magnesiumorganischen Verbindungen linear mit der Konzentration zu, wobei die Proportionalitätskonstante temperatur-, lösungsmittel- und strukturabhängig ist, während die Lithiumverbindung wieder ein entgegengesetztes Verhalten zeigt: sie erweist sich als weitgehend konzentrationsunabhängig), 6) vom Salzgehalt der Lösung (MgBr2 erhöht die Umlagerung der Grignardverbindung 13a; Lithiumalkoholat verzögert die Isomerisierung der entsprechenden Lithiumverbindung 20a).  -  Im Gleichgewicht der Homoallylumlagerung ist die β-deuterierte Verbindung (A3) durch einen außergewöhnlich großen sekundären, thermodynamischen Isotopeneffekt bevorzugt. Die Gleichgewichtskonstante (A3/A1) ist von den physikalischen Randbedingungen abhängig. Die Ergebnisse lassen sich durch Annahme zweier verschiedener Reaktionsmechanismen erklären, einem Ionisations-Rekombinations-Prozeß für die Lithiumverbindung und einem bimolekularen Mechanismus, vermutlich über at-Komplexe, für die magnesiumorganischen Verbindungen.
    Additional Material: 9 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
    Electronic Resource
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    New York, NY [u.a.] : Wiley-Blackwell
    X-Ray Spectrometry 3 (1974), S. 159-166 
    ISSN: 0049-8246
    Keywords: Chemistry ; Analytical Chemistry and Spectroscopy
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Physics
    Description / Table of Contents: The loss of X-ray fluorescene intensity caused by an imperfect absorption of the primary beam in specimen which are mainly composed of light elements (for example: aqueous liquids, scoriae, minerals and rock samples) is derived and its practical measurement is described. The corrections start in the range of the K spectra near Rb (Z=37) at a few per cent and increase rapidly towards Ba (Z=56). The correction factor for all elements in question can be derived from one diagram by interpolation. To accomplish the correction it is necessary to know the matrix factor and the weight of the specimen; no additional preparation is necessary.
    Notes: Die Strahlendurchlässigkeit Von Proben mit vormiegend leichten Elementen (z.B.wässrige Lösungen, Schlacken, Mineralund Gesteinsproben) führt zu Fluoreszenzatrahlungsverlusten, die unter Berücksichtingung der Strahlengeometric berechnet Werden und deren praktische Messung beschrieben wird. Die Ergebnisse zeigen, dass die erforderlichen Korrekturen im Bereich der K-Spektren etwa beim Element Rb (Z=37)mit maximal einigen %einsetzen und zum Ba (Z=56) hin rasch ansteigen, Durch Interpolation lassen sich alle in Frage kommenden Elemente an Hand einer einzigen Korrekturtafel erfassen, Die Durchfuhrung der Korrektur verlangt die Kenntnis des Matrixfaktors und des Probengewichtes und des Probengewichtes und erfordert keine zäsatzliche präparation.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 6
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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