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  • 1965-1969  (11)
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  • 1
    Electronic Resource
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    Springer
    Monatshefte für Chemie 97 (1966), S. 654-661 
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract Ketosides of N-glycolyl-d-neuraminic acid have been synthetized by the reaction of 2-chloro-2-desoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-(O-acetyl-glycolyl)-d-neuraminic acid with various alcohols, and subsequent removal of the O-acetyl groups. They can readily be characterized by their well crystallizing pentaacetyl derivates. They are considered to be α-glycosides because they are cleaved, like the similarly prepared α-ketosides of N-acetyl-d-neuraminic acid, by the neuraminidase ofVibrio cholerae.
    Notes: Zusammenfassung Ketoside der N-Glykolyl-d-neuraminsäure wurden durch Umsetzung von 2-Chlor-2-desoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-(O-acetyl-glykolyl)-d-neuraminsäure mit verschiedenen Alkoholen und nachfolgende Entfernung der O-Acetylgruppen synthetisiert. Zu ihrer Charakterisierung eigneten sich die gut kristallisierenden Pentaacetyl-Derivate. Es wird ihnen eine α-glykosidische Konfiguration zugeschrieben, da sie—gleich den auf analoge Art dargestellten α-Ketosiden der N-Acetyl-d-neuraminsäure—vonVibrio cholerae-Neuraminidase gespalten werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 2
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract When 2-chloro-2-deoxy-4.7.8.9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid was treated with HCl-eliminating agents or when 2.4.7.8.9-penta-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid was heated for several hours in dioxan solution and the reaction product was subsequently O-deacetylated, a compound was obtained which gave the resorcinol colour reaction characteristic of sialic acid derivatives. Its methyl ester upon catalytic hydrogenation took up 1 mole of hydrogen per mole and upon oxidation with sodium metaperiodate consumed 2 moles of the oxidant. These properties as well as the elementary analysis and the UV-, IR- and NMR-spectra of the new compound showed that it was 2-deoxy-2.3-dehydro-N-acetylneuraminic acid. The methyl esters of 2-deoxy-2.3-dehydro-N-glycolyl-, 2-deoxy-2.3-dehydro-N-propionyl-, 2-deoxy-2.3-dehydro-N-butyryl-, 2-deoxy-2.3-dehydro-N-benzoyl- and 2-deoxy-2.3-dehydro-N-carbobenzoxy-neuraminic acid were obtained by reactions analogous to those used for the preparation of the methyl ester of 2-deoxy-2.3-dehydro-N-acetylneuraminic acid.
    Notes: Zusammenfassung Wenn nach Behandlung der 2-Chlor-2-deoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminsäure mit HCl-abspaltenden Mitteln oder nach längerem Erhitzen der in Dioxan gelösten 2,4,7,8,9-Penta-O-acetyl-N-acetylneuraminsäure das Reaktionsprodukt O-deacetyliert wurde, entstand eine Verbindung, die mit Resorcin die für Sialinsäurederivate typische Farbreaktion gab. Sie gab mit CH2N2 einen Methylester, der bei der katalyt. Hydrierung 1 Mol H2 pro Mol aufnahm und 2 Mol Natriummetaperjodat pro Mol verbrauchte. Diese Eigenschaften sowie die Elementaranalyse, das UV-, IR- und NMR-Spektrum der Verbindung wiesen diese als eine 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminsäure aus. Analog zur Darstellung des Methylesters der 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminsäure wurden von uns die Methylester der 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-glykolyl-, 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-propionyl-, 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-butyryl-, 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-benzoyl-und 2-Deoxy-2,3-dehydro-N-carbobenzoxyneuraminsäure erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract N-Acetyl-d-neuraminic acid was acetylated with acetic anhydride and the resulting 2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-N-acetyl-d-neuraminic acid treated with dry hydrogen chloride to give 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetyl-2-chloro-2-deoxy-d-neuraminic 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetyl-2-chloro-2-deoxy-d-neuraminic acid. The latter was reacted with various aliphatic, araliphatic and hydroaromatic alcohols, in the presence of acid-binding agents, and finally the O-acetyl groups were removed with the help of dilute allsali. Thereby a number of different ketosides of N-acetyl-d-neuraminic acid were obtained. Only one of them,viz. the m-nitrobenzyl glycoside, cristallized as such. The others, however, gave well crystallizing tetra-O-acetyl derivatives. The synthetic ketosides of neuraminic acid described in this paper, all of which are cleaved by the receptor-destroying enzyme ofVibrio cholerae with release of the glycosidically bound alcohol, are considered to be the α-anomers.
    Notes: Zusammenfassung N-Acetyl-d-neuraminsäure wurde mit Acetanhydrid acetyliert, die erhaltene 2,4,7,8,9-Penta-O-acetyl-N-acetyl-d-neuraminsäure mit trockenem Chlorwasserstoff in die 4,7,8,9-Tetra-O-acetyl-N-acetyl-2-chlor-2-deoxy-d-neuraminsäure übergeführt und diese mit verschiedenen aliphatischen, araliphatischen und hydroaromatischen Alkoholen in Gegenwart säurebindender Mittel umgesetzt; schließlich wurden die O-Acetylgruppen mit verdünntem Alkali entfernt. Auf diese Weise wurde eine Anzahl verschiedener Ketoside der N-Acetyl-d-neuraminsäure gewonnen, von denen nur eines, das m-Nitrobenzyl-glykosid, kristallisierte, alle jedoch gut kristallisierende Tetra-O-acetyl-Derivate gaben. Den in dieser Arbeit beschriebenen synthetischen Ketosiden, aus denen der glykosidisch gebundene Alkohol durchVibriocholerae-Neuraminidase enzymatisch abgespalten werden kann, wird die α-Konfiguration zugeschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract Monosubstituted malonyl chlorides react with nitriles and isocyanates to 1.3-oxazines. Malonyl chloride itself reacts with nitriles, isocyanates, and iso-thiocyanates in a complicated manner yielding bicyclic pyrono-1.3-oxazines.
    Notes: Zusammenfassung Monosubstituierte Malonsäurechloride reagieren mit Nitrilen bzw. Isocyanaten zu 1,3-Oxazinen1. Malonylchlorid setzt sich mit den gleichen Reaktionspartnern sowie mit Phenylsenföl in einer komplizierteren Reaktionsfolge zu bicyclischen Pyrono-1,3-oxazinen1–3 um.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract N-Propionyl, N-butyryl and N-benzoyl-d-neuraminic acid were synthesized following the method ofKuhn andBaschang 6 and converted into their benzyl α-ketosides. The benzyl ketoside of N-propionyl-α-d-neuraminic acid was hydrolyzed by bothVibrio cholerae neuraminidase and influenza A virus, though more slowly than the corresponding ketosides of N-acetyl and N-glycolyl-α-d-neuraminic acid. The ketosides of N-butyryl and N-benzoyl-α-d-neuraminic acid were resistant to neuraminidase action. For comparative purposes, the anomeric methyl ketosides of N-benzoyl-d-neuraminic acid and their methyl esters were also prepared.
    Notes: Zusammenfassung N-Propionyl-, N-Butyryl-und N-Benzoyl-d-neuraminsäure wurden nach der Methode vonKuhn undBaschang 6 dargestellt und in ihre Benzyl-α-ketoside umgewandelt. Das Benzylketosid der N-Propionyl-α-d-neuraminsäure war, wenn auch langsamer als die entsprechenden Ketoside der N-Acetyl-und N-Glykolyl-α-d-neuraminsäure, sowohl durchVibrio cholerae-Neuraminidase als auch Influenza-A-Virus spaltbar. Die Ketoside der N-Butyryl-und Benzoyl-α-d-neuraminsäure wurden von Neuraminidase nicht angegriffen. Für Vergleichszwecke wurden auch die anomeren Methylketoside der N-Benzoyl-d-neuraminsäure sowie deren Methylester dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract A comparison has been made of the properties of the anomeric n-amyl and n-hexyl ketosides of N-acetyl-d-neuraminic acid and of their crystalline peracetyl derivatives. The more levorotatory anomers, which have been prepared by heating N-acetyl-d-neuraminic acid with amyl or hexyl alcohol containing dry hydrogen chloride and which are not attacked by neuraminidase, are assigned the β-configuration, whereas the α-configuration is attributed to the anomers which have previously1 been obtained via pentaacetyl-2-chloro-neuraminic acid by the method ofKoenigs andKnorr and have proved to be cleaved by neuraminidase.
    Notes: Zusammenfassung Die Eigenschaften anomerer n-Amyl- und n-Hexyl-ketoside der N-Acetyl-d-neuraminsäure und ihrer kristallisierenden Tetra-O-acetyl-derivate wurden miteinander verglichen. Den durch Neuraminidase nicht spaltbaren Glykosiden, die durch Erhitzen von N-Acetyl-d-neuraminsäure mit chlorwasserstoff-haltigem Amyl- bzw. Hexylalkohol erhalten werden konnten und eine stärkere Linksdrehung zeigen, wird die β-Konfiguration, den früher1 nach dem Verfahren vonKoenigs undKnorr über die Pentaacetyl-2-chlorneuraminsäure dargestellten und durch Neuraminidase spaltbaren Anomeren die α-Konfiguration zugeschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract Among the synthetic ketosides of N-acetyl-d-neuraminic acid only the less levorotatory anomers, which have been designated as the α-ketosides, are hydrolyzed by the neuraminidase ofVibrio cholerae and influenza virus. The α-ketosides are prone to be cleaved by the neuraminidase irrespective of the nature of their aglycon. TheMichaelis constants have been determined for the enzymatic hydrolysis of several 2-alkyl and 2-aralkyl N-acetyl-d-neuraminic acids as well as for the cleavage of the naturally occurring trisaccharide, N-acetylneuraminyl-lactose, and have been found to be of the order of 10−3 m. The crystalline and readily hydrolyzable substrate, 2-m-nitrobenzyl-N-acetyl-α-d-neuraminic acid, has proved to be particularly suited for quantitative estimations of the enzymatic activity of neuraminidase preparations. α-Ketosides of N-glycolyl-d-neuraminic acid are also cleaved byV. cholerae neuraminidase, though somewhat more slowly. The methyl esters of the methyl ketosides of N-acetyl and N-glycolyl-α-d-neuraminic acid are resistant to neuraminidase.
    Notes: Zusammenfassung Von den synthetischen Ketosiden der N-Acetyl-d-neuraminsäure werden nur die weniger stark linksdrehenden, als α-Ketoside bezeichneten Anomeren durch die Neuraminidasen vonVibrio cholerae und Influenzavirus hydrolysiert. Die Natur des α-ketosidisch gebundenen Restes ist für die Spaltbarkeit von untergeordneter Bedeutung. DieMichaelis-Konstanten für die enzymatische Hydrolyse von 2-Alkyl- und 2-Aralkyl-N-acetyl-α-d-neuraminsäuren liegen ebenso wie für die des natürlich vorkommenden Trisaccharides N-Acetylneuraminyl-lactose in der Größenordnung von 10−3 m. Für quantitative bestimmungen der enzymatischen Wirksamkeit von Neuraminidase-Präparaten ist die gut kristallisierende und rasch spaltbare 2-m-Nitrobenzyl-N-acetyl-α-d-neuraminsäure besonders geeignet. α-Ketoside der N-Glykolyl-d-neuraminsäure werden vonV. cholerae-Neuraminidase ebenfalls, wenn auch langsamer, hydrolysiert. Die Methylester der α-Methyl-ketoside von N-Acetyl- und N-Glykolyl-d-neuraminsäure sind enzymatisch nicht spaltbar.
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  • 8
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract The phenyl α- and β-ketosides of N-acetyl-d-neuraminic acid have been synthesized by the reaction of 2-chloro-2-deoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetyl-d-neuraminic acid with phenol in the presence of silver carbonate and subsequent removal of the O-acetyl groups. The ketoside which is less laevorotatory and is cleaved by neuraminidase has been assigned the α-glycosidic configuration. Both anomers gave readily crystallizing methyl esters and 4,7,8,9-tetra-O-acetyl derivatives.
    Notes: Zusammenfassung Das Phenyl-α- und-β-ketosid der N-Acetyl-d-neuraminsäure wurden durch Umsetzung von 2-Chlor-2-desoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetyl-d-neuraminsäure mit Phenol in Gegenwart von Silbercarbonat und nachfolgende Entfernung der O-Acetyl-gruppen dargestellt. Dem weniger stark linksdrehenden, durch Neuraminidase spaltbaren Phenylketosid wird die α-glykosidische Konfiguration zugeschrieben. Beide Anomeren gaben gut kristallisierende Methylester und 4,7,8,9-Tetra-O-acetyl-Derivate.
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  • 9
    Electronic Resource
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    Springer
    Monatshefte für Chemie 98 (1967), S. 533-533 
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 10
    ISSN: 1432-1750
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Medicine
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