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  • 1965-1969  (11)
Collection
Keywords
Publisher
Year
  • 1
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 706 (1967), S. 198-203 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Synthese der in freiem Zustand unbekannten „Dehydro-hexahydroxy-diphensäure“ (1) dürfte schwierig sein. Doch gelang es, aus 3.3′.4′-Tribenzyl-4-acetyl-ellagsäure (4) über 4.5.5′-Trihydroxy-6.4′.6′-trimethoxy-diphensäure-dimethylester (12) das o-Chinon 13 darzustellen, das, mit o-Phenylendiamin kondensiert und mit Diazomethan methyliert, den aus den Untersuchungen über Brevilagin 1 bekannten Tetramethoxy-phenazin-dicarbonsäure-dimethylester 3 ergab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 2
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Racemische Brevifolin-carbonsäure wurde mit Chinidin in die Antipoden zerlegt. Diese sind in neutraler oder saurer Lösung beständig, werden aber in basischen Medien (infolge vinyloger Enolisierung) racemisiert.  -  Aus Algarobilla wurde eine neue, kristallisierte Verbindung, das „Algarobin“, isoliert und aufgeklärt. In ihr ist eine Molekel (-)-Brevifolin-carbonsäure in lactonoffener Form mit den Hydroxylgruppen 4 und 6 der Glucose verestert (4).
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 706 (1967), S. 131-153 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Konstitution des Brevilagins 1 zeigt Formel 20. An β-D-Glucose sind in 1.3- und 4.6-Stellung, jeweils beidarmig, 2 Molekeln eines neuartigen Gerbstoffbausteins gebunden. Dieser, die „Dehydro-hexahydroxy-diphensäure“ (12), ist offensichtlich ein Dehydrierungsprodukt der Hexahydroxy-diphensäure.  -  Wird Brevilagin 1 permethyliert und dann hydrolysiert, so entsteht 2-Methyl-glucose.  -  Brevilagin 1 reagiert leicht mit o-Phenylendiamin zum „Brevilagin 1-phenazin-dreierstück“ 19. Aus diesem wird durch partielle Hydrolyse der Phenazinbaustein in 1.3-Stellung bevorzugt abgespalten und als Dilacton 5 isoliert. Das verbliebene „Brevilagin 1-phenazin-zweierstück“ 14 läßt sich weiter spalten zu einer 2. Molekel des Phenazin-dilactons 5 und Glucose. Es läßt sich auch glucosidieren (Verbindung 15) und zu 16 methylieren, dessen kristalline β-Form 1 Mol Natriumperjodat verbraucht. Daraus und aus der Isolierung des 2.3-Dimethyl-β-methylglucosids (18), das nach der Permethylierung von 16 zu 17 und anschließender Hydrolyse gewonnen wurde, folgt die Konstitution von 16 und damit auch die des Brevilagins 1 selbst.  -  Wenn 14 und 19 methyliert und dann hydrolysiert werden, erhält man die Tetramethoxyphenazin-dicarbonsäure 10 bzw. deren Dimethylester 11 als optisch aktive Verbindung. Sie verdankt ihre (atropisomere) Aktivität sehr-wahrscheinlich einer bestimmten Konformation der an die Glucose gebundenen und an sich nicht notwendigerweise chiralen Verbindung 12.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 706 (1967), S. 154-168 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Brevilagin 2 ist 1.3-[Dehydro-hexahydroxy-diphenoyl]-4.6-[(-)-hexahydroxy-diphenoyl] -β-glucose (9). Die Spaltung des permethylierten Gerbstoffs führt zur 2-Methyl-glucose. Bei der Reaktion von 9 mit o-Phenylendiamin im Unterschuß entsteht ein „Phenazin-dreierstück“, das leicht zum Phenazinbaustein 5 und zu 4.6-[(-)-Hexahydroxy-diphenoyl]-glucose (8) hydrolysiert werden kann. Die Konstitution der Verbindung 8 ergibt sich aus ihrer Methylierung und dem anschließenden Abbau zur 2.3-Dimethyl-glucose.  -  Die beiden Brevilagine sind nur dadurch voneinander verschieden, daß im Brevilagin 1 in 4.6-Stellung die „Dehydro-hexahydroxy-diphensäure“, im Brevilagin 2 die Hexahydroxy-diphensäure gebunden ist.  -  4.6-[(-)-Hexahydroxy-diphenoyl]-glucose (8) wird von heißer, verdünnter Mineralsäure wesentlich schneller hydrolysiert als die isomere 3.6-[(+)-Hexahydroxy-diphenoyl]-glucose aus Chebulagsäure.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 5
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Das Auftreten von Ellagsäure (7) und Brevifolin-carbonsäure (9) bei der Hydrolyse des Brevilagins 1 findet eine gute Erklärung durch die „Redox-Disproportionierung vicinaler Polycarbonylverbindungen“. Auch beim Erhitzen der Brevilagine mit Wasser oder Acetatpuffer werden diese Säuren nachgewiesen. Brevifolin-carbonsäure entsteht auch aus Terchebin beim Erhitzen mit Acetatpuffer. Bei der Behandlung des Terchebins und wahrscheinlich auch der Brevilagine mit Natronlauge entsteht neben der Brevifolin-carbonsäure auch Chebulsäure (15).  -  Diese experimentellen Befunde stützen die Hypothese, daß Brevifolin-carbonsäure und Chebulsäure in situ  -  auch in der Pflanze  -  aus Hexahydroxy-diphensäure entstehen können.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 729 (1969), S. 249-250 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Natural Tannins, XLIII). (-)-Chebulic Acid from AlgarobillaChebulic acid (1, R = H) is prepared by acid hydrolysis of Algarobilla extracts. It has been shown to be the optical antipode of the acid obtained from Myrobalanes.
    Notes: Aus Algarobilla-Extrakten wird durch Hydrolyse Chebulsäure (1, R = H) abgespalten, die sich als das Spiegelbild der aus Myrobalanen erhaltenen Säure erweist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 7
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Protonenresonanz-Messungen unter intensiver Verwendung der Spin-Entkopplungstechnik und der Lösungsmittelabhängigkeit der chemischen Verschiebungen bestätigen und ergänzen die chemisch bewiesenen Konstitutionen und Konfigurationen der Gerbstoffe 1-12. Es sind substituierte Glucopyranosen, deren Konfiguration und Konformation aus der Größe vicinaler und weiterreichender Kopplungskonstanten ermittelt wird. Während bei den Verbindungen 1, 2, 3, 6 und 12 die Glucopyranose in der für diesen Zucker energetisch günstigsten Cl-Sesselkonformation vorliegt, nimmt 7 die inverse Sesselform 1C ein. Die Verbindungen 4, 5, 8-11 haben verschiedene flexible Konformationen (Tab. 4). Der Zusammenhang zwischen Substitution und Konformation der Glucopyranosen wird diskutiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 8
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 729 (1969), S. 251-254 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: on Natural Tannins, XL IIII. 1,3,4,6-Tetragalloyl-β-D-glucose from AlgurobillaThe structure of 1,3,4,6-tetragalloyl-β-D-glucose has been established by n. m. r spectroscopy and by degradation of the permethylated compound, no acyl migration being observed.
    Notes: Die Konstitution der 1.3.4.6-Tetragalloyl-β-D-glucose wird NMR-spektroskopisch und durch Abbau der permethylierten Verbindung aufgeklärt; dabei tritt keine Acyl-Wanderung auf.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 9
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 706 (1967), S. 169-179 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus den Myrobalanen, den getrockneten Früchten von Terminalia chebula, wurde ein neuer, kristallisierter, gelber Gerbstoff isoliert, den wir „Terchebin“ nennen. Die Bruttoformel C41H30O26 unterscheidet sich von der Formel C41H32O27 der Chebulinsäure, die ebenfalls in den Myrobalanen vorkommt, nur um die Elemente einer Molekel Wasser.  -  Die Hydrolyse des mit o-Phenylendiamin umgesetzten Terchebins führte zur (bekannten) 1.3.6-Trigalloyl-β-glucose (3) und zum gleichen Phenazin 1, das auch aus den Brevilaginen entsteht. Der C14-Baustein, der im Terchebin (16) in 2- und 4-Stellung an die Trigalloyl-glucose gebunden ist, ist aber nicht die „Dehydro-hexahydroxy-diphensäure“ 4, wie in den Brevilaginen, sondern ein neuer Gerbstoffbaustein der Formel 7, den wir „Iso-hexahydroxy-diphensäure“ nennen. Bei der Reaktion mit o-Phenylendiamin zum Phenazin wird die Säure 7 unter Wasserstoffverlust aromatisiert.  -  Aus dem mit Phenylendiamin umgesetzten und anschließend methylierten Terchebin wird bei der Hydrolyse die optisch aktive Tetramethoxy-phenazin-dicarbonsäure 14 isoliert, deren Dimethylester 15 positiv dreht und das Spiegelbild der aus Brevilagin 1 gewonnenen, linksdrehenden Form darstellt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 10
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 706 (1967), S. 187-197 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus dem Extrakt der Myrobalanen wurden die 1.3.6-Trigalloyl-β-glucose und die 1.2.3.4.6-Pentagalloyl-β-glucose isoliert. Die beiden Verbindungen waren zwar als Abbauprodukte von anderen Gerbstoffen bekannt, aber nicht selbst in der Natur gefunden worden. Aus ihrer Menge wurde geschlossen, daß damit über 2/3 der Myrobalanengerbstoffe aufgeklärt sind. Die 1.3.6-Trigalloyl-glucose ist kein Abbauprodukt der Pentagalloyl-glucose, sondern ein selbständiger Gerbstoff. Die beiden neu in den Myrobalanen aufgefundenen Oligogalloyl-glucosen können als Schlüsselsubstanzen für die Entstehung der Chebulinsäure (1), Chebulagsäure (2), des Terchebins (4) und des Corilagins (6) aufgefaßt werden.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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