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  • 11
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus dem Kraut des Bittersüßen Nachtschattens, Solanum dulcamara L., wurde ein Gemisch von Alkaloidglykosiden isoliert, das bei mineralsaurer Hydrolyse Tomatid-5-en-3ß-ol (I), sein Dehydratisierungsprodukt Tomatida-3.5-dien (IV) sowie geringe Mengen des Steroidsapogenins Yamogenin lieferte. Die Struktur von I wurde u. a. durch katalytische Hydrierung zu Tomatidin (VI) sowie durch Abbau von O.N-Diacetyl-tomatidenol (III) zu 3ß-Acetoxy-pregna-5.16-dien-20-on (X) bewiesen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 12
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus dem totalsynthetisch bereits zugänglichen (22S : 25S)-22.26-Imino-5α-cholestan-3ß.16ß-diol (Dihydrotomatidin A, I) wird über das entsprechende O.N-diacetylierte 2α-4α-Dibrom-3-keto-Derivat V das δ4-ungesättigte 3-Keto-steroid VII dargestellt. Selektive NaBH4-Reduktion von dessen Enolacetat IX und nachfolgende Desacetylierung ergeben (22S : 25S)-22.26-Imino-cholest-5-en-3ß.16ß-diol (XII), das über das N-Chlor-Derivat XIII zum S.-dulcamara-Alkaloid Tomatid-5-en-3ß-ol (XIV) cyclisiert wird. Das bei Hydrolyse von Tomatidenolglykosiden als Artefakt auftretende Tomatida-3.5-dien (XIX) wird auf analoge Weise aus dem als Nebenprodukt von XII entstehenden (22S : 25S)-22.26-Iminocholesta-3.5-dien-16ß-ol (XVII) synthetisiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 13
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus Wurzeln von Solanum dulcamara L. wurden 4 neue Spirosolan-Alkaloide isoliert: 15α-Hydroxy-soladulcidin (2a), 15α-Hydroxy-solasodin (2b), 15α-Hydroxy-tomatidin (6a) und 15α-Hydroxy-tomatidenol (6b). Ihre Strukturaufklärung gründet sich u. a. auf die Überführung der Δ5-ungesättigten Verbindungen 2b und 6b in die 5α-gesättigten Steroidalkaloide 2a bzw. 6a sowie auf deren Abbau zu den bereits bekannten Steroiden 3β.15α-Dihydroxy-5α-pregnan-20-on (11) und 5α-Pregnan-3.15.20-trion (12).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 14
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 707 (1967), S. 203-208 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Ausgehend vom Solanum-Alkaloid Tomatid-5-en-3β-ol (1) wird in einer 9 stufigen Reaktionsfolge das Veratrum-Alkaloid Verazin (10) synthetisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 15
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Es wird über die konfigurative Zuordnung 20-stereoisomerer 20-Chlor-5α-pregnan-3β.16β-diole (1 und 3) durch IR- und NMR-spektroskopische Untersuchungen sowie über chemische Umsetzungen beider Epimeren berichtet. - Chromsäure-Oxydation von 1 und 3 liefert die entsprechenden 20-Chlor-3.16-diketone 4 und 7, aus denen durch basenkatalysierte Chlorwasserstoff-Eliminierung zu trans- bzw. cis-α.β-ungesättigten Ketonen 8 bzw. 10 und durch anschließende partielle Hydrierung 5α-Pregnan-3.16-dion (9) entsteht. 9 ist auch durch Raney-Nickel-Dehalogenierung von 1 und 3 über 5α-Pregnan-3β.16β-diol (5) und dessen Chromsäure-Oxydation erhältlich. - Beim Erhitzen mit methanolischer Kalilauge fragmentieren beide Chlordiole 1 und 3 stereospezifisch unter Ring-D-Öffnung und Chlorwasserstoff-Abspaltung. Man erhält in ausgezeichneten Ausbeuten trans- bzw. cis-3β-Hydroxy-16.17-seco-5α-pregn-17(20)-en-16-aldehyd (12 bzw. 18), deren Struktur durch physikalische Methoden abgeleitet wird. Partielle katalytische Hydrierung der Δ17(20)-Doppelbindung in 12 und 18 führt zum gleichen gesättigten Secoaldehyd 16.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 16
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Strukturermittlung und 13C-NMR des neuen Aporphinalkaloids 3-HydroxyglaucinAus der Lauracee Ocotea bucherii wurde das 3-Hydroxy-1,2,9,10-tetramethoxyaporphin (1, 3-Hydroxyglaucin) isoliert und dessen Struktur mit Hilfe spektroskopischer Methoden ermittelt. Durch Anwendung unterschiedlicher Methoden der 13C-Kernresonanz konnten alle Grundgerüst-C-Atome in [D6]DMSO ebenso wie in [D6]DMSO/NaOD zugeordnet werden. - Die Bildung des Phenolatanions von 1 bewirkte bei ortho- und ipso-C-Atomen auf der einen bzw. beim para-C-Atom auf der anderen Seite markante, entgegengesetzte Verschiebungen der betreffenden Signale. Diese Methodik erwies sich als entscheidend bei der Absicherung von C-3 als hydroxyliertes C-Atom, so daß die andere Möglichkeit, C-2, ausgeschlossen werden konnte.
    Notes: From the Lauraceae Ocotea bucherii has been isolated the 3-hydroxy-1,2,9,10-tetramethoxy-aporphine (1, 3-hydroxyglaucine) whose structure was determined using spectroscopic methods. Application of various techniques in 13C NMR led to the spectral assignment of each skeletal carbon in [D6]DMSO as well as [D6]DMSO/NaOD. - The phenolate anion corresponding to 1 gave rise to pronounced, but opposite variations of the chemical shifts of the ipso and ortho carbons on the one hand or the para carbon on the other. This method proved to be decisive in confirming C-3 as the carbon bearing the hydroxy group, whereas the alternative C-2 was excluded.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 17
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Hormones of plants ; Gibberellins, labelled ; Glucosyl conjugates ; Koenigs-Knorr reaction ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 2-O-GA29β-D-glucopyranoside (1e) and 13-O-GA29, β-D-glucopyr-anoside (1h) were synthesized from GA29 methyl ester (1b). Their structures were confirmed by 1H NMR and GC-MS. Likewise, [17-13C,T2]-labelled 1e and 1h could be obtained. From [17-13C,T2]GA20 (2a) and [17-13C,T2]GA5 (3a) the 13-O-GA β-D-[6-D2]glucopyranosides [17-13C,T2;6′-D2]-2d and [17-13C,T2;6′-D2]-3d, and the β-D-glucopyranosyl esters [17-13C,T2;6′-D2]-2f and [17-13C,T2;6′-D2]-3f were synthesized. The labelled compounds were characterized by HPLC and GC-MS.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 18
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Soladunalinidine ; 5α-Tomatidan-3β-amine ; 5α-Solasodan-3α-amine and -3β-amine ; 5α-Spirosolan-3-amines ; Solanum steroid alkaloids ; Steroids ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The steroid alkaloid soladunalinidine [5α-tomatidan-3β-amine, (25S)-5α,22βN-spirosolan-3β-amine, 2], isolated from Solanum dunalianum, is synthesized from tomatidine (5α-tomatidan-3β-ol, 1) via 5α-tomatidan-3-one (4) and its oxime 5 which is reduced to 2 as well as to its ring-E-opened (22S) and (22R) dihydro products 6 and 9, the N(22,26)-chloro-N(3)-(2-hydroxy-benzylidene) derivatives 8 and 11 of which are recyclized to N(3)-(2-hydroxybenzylidene)soladunalinidine (3). The 5α-spirosolan-3-amines stereoisomeric at C-22 and C-25, 5α-solasodan-3α-amine (13) and -3β-amine (15), are obtained in an analogous sequence of reactions from soladulcidine (5α-solasodan-3β-ol, 12).
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 19
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the “Normalizing Factor” for the Tomato Mutant chloronerva, XX  -  Homologues of NicotianamineThe syntheses of the nicotianamine homologues (2S,αS)-α-〈[(4S)-4-amino-4-carboxybutyl]-amino)-2-carboxy-1-azetidinepentanoic acid (8) and the corresponding proline compound 11 were achieved by stepwise combination of the ethyl esters of (S)-2-azetidinecarboxylic acid or (S)-proline with ethyl (S)-5-oxo-2-(trifluoroacetylamino)pentanoate (4) via reductive coupling. The amino acids 8 and 11 exhibit no biological effect on the phenotypical normalization of the tomato mutant chloronerva.
    Notes: Die Homologen des Nicotianamins (2S,αS)-α-〈[(4S)-4-Amino-4-carboxybutyl]amino〉-2-carboxy-1-azetidinpentansäure (8) und die entsprechende Prolin-Verbindung 11 wurden durch stufenweise reduktive Vereinigung der Ethylester von (S)-2-Azetidincarbonsäure oder (S)-Prolin mit (S)-5-Oxo-2-(trifluoracetylamino)pentansäure-ethylester (4) synthetisiert. Die Aminosäuren 8 und 11 zeigen keine biologische Wirkung auf die phänotypische Normalisierung der Tomatenmutante chloronerva.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 20
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Teinemine and 22-isoteinemine ; Etioline and 25-isoetioline ; Solanum steroid alkaloids ; Steroids ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The rare 16α-hydroxylated steroid alkaloids teinemine [(22S,25S)-22,26-epiminocholest-5-ene-3β,16α-diol, 8], 22-isoteinemine [(22R,25S)-22,26-epiminocholest-5-ene-3β,16α-diol, 10], etioline [(25S)-22,26-epiminocholesta-5,22(N)-diene-3β,16α-diol, 12], and 25-isoetioline [(25R)-22,26-epiminocholesta-5,22(N)-diene-3β,16α-diol, 21] are synthesized from the abundant spirosolane alkaloids tomatid-5-en-3β-ol [(25S)-22βN-spirosol-5-en-3β-ol, 1] and solasodine [(25R)-22αN-spirosol-5-en-3β-ol, 15], respectively. The crucial stages of these syntheses are the conversions of 1 or 15 into the N-protected (22S,25S)-, (22R,25S)-, and (22S,25R)-22,26-epimino-3β-hydroxycholest-5-en-16-ones 6, 7, and 18 as well as their reductions with sodium/ 2-propanol to the 16α-hydroxy compounds teinemine (8), 22-isoteinemine (10), and (22S,25R)-22,26-epiminocholest-5-ene-3β,16α-diol (19), respectively. By treatment with sodium methanolate the N-chloro derivatives 9 and 11 of 8 and 10 afford etioline (12). In an analogous manner, the N-chloro derivative 20 of 19 is converted into 25-isoetioline (21).
    Type of Medium: Electronic Resource
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