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  • Organic Chemistry  (3,129)
  • 1965 - 1969  (3,129)
  • 1
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Constituents of Amanita phalloides, XXXIX1). Isolation and Characterization of an Antitoxic Cyclopeptide, Antamanid, from the Lipophilic FractionA cyclic decapeptide, which in a dose of 0,5-1 mg pro kg body weight counteracts the letal effect of 5 mg phalloidin/kg in the white mouse, was isolated by several chromatographic steps, especially on Sephadex LH-20, from A. phalloides. Antamanid, as it was named, consists of alanine, phenylalanine, proline and valine in a molar ratio of 1:4:4:1. The L-configuration of all of them was ascertained by means of a thin-layer chromatographic micromethod basing on the separation of diastereomeric dipeptides.
    Notes: Aus dem Aceton-löslichen Anteil der angereicherten Extraktstoffe von A. phalloides wurde durch Chromatographie, speziell an Sephadex LH-20, ein cyclisches Decapeptid, antamanid, isoliert, das mit 0.5-1 mg pro kg Körpergewicht bei der weißen Maus die sicher tödliche Dosis von 5 mg Phalloidin pro kg kompensiert. Antamanid besteht aus Alanin, Phenylalanin, Prolin und Valin im Molverhältnis von 1:4:4:1. Mit einer chromatographischen Mikromethode, die auf der Trennung diastereomerer Dipeptide beruht, wurde die Zugehörigkeit aller Aminosäuren zur L-Reihe festgestellt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 2
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 722 (1969), S. 197-209 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sequence Analysis by Combined Gas Chromatography and Mass Spectrometry, XXXVIII1). Synthesis of AntamanidAntamanid (1), a cyclic antitoxic decapeptide from Amanita phalloides, is synthesized by cyclization either of the linear decapeptide sequence Phe-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe or of Phe-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe-Phe-Pro-Pro- (9) using various methods. The former sequence yields 40% of antamanid via the thiophenylester 5, 10% via the p-nitrophenylester 6, and 25% via the mixed carbonic anhydride with the free decapeptide 2. The latter sequence yields 29% via the p-nitrophenylester 8 but only 7% via the mixed anhydride with decapeptide 9. The linear decapeptides 2 und 9 are not protective against phalloidin in the white mouse.
    Notes: Das cyclische Decapeptid Antamanid (1) wird durch Ringschluß der linearen Decapeptidsequenzen Phe-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe (2) und Phe-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe-Phe-Pro-Pro (9) nach verschiedenen Methoden synthetisiert. Bei der ersten Sequenz bringt die Verwendung des Thiophenylesters 5 40%, die des p-Nitrophenylesters 6 10% und die Eintopf-Methode mit dem freien Decapeptid 2 über das gemischte Äthylkohlensäureanhydrid 25% Ausbeute. Bei der zweiten Sequenz liefert die p-Nitrophenylester-Methode mit 8 29%, die Anhydrid-Methode mit 9 aber nur 7% kristallisiertes Antamanid. Die Decapeptide 2 und 9 zeigen keine Schutzwirkung gegen Phalloidin.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Derivatives of D-Glucosamine, IX1). Derivatives of the Anomeric D-Benzyl-N-benzoylglucosaminides2)Acetates and methanesulfonates of the anomeric D-benzyl-N-benzoylglucosaminides are described. In hot aqueous acetic acid D-1β-benzyl-N-benzoyl-3O-mesylglucosaminide and its 4O,6O-benzylidene derivative are converted to D-1β-benzyl-3O-benzoylallosaminide by inversion at C-3. Under similar conditions this reaction does not occur in the corresponding α-anomers.
    Notes: Acetate und Methansulfonate der anomeren D-Benzyl-N-benzoyl-glucosaminide werden beschrieben. In heißer, wäßriger Essigsäure bildet D-1β-Benzyl-N-benzoyl-3O-mesyl-glucosaminid bzw. sein 4O.6O-Benzyliden-Derivat durch Inversion an C-3 D-1β-Benzyl-3O-benzoyl-allosaminid. Diese Reaktion tritt unter gleichen oder ähnlichen Bedingungen am entsprechenden α-Anomeren nicht ein.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Intramolecular Rearrangements of Bicyclo[2,2, heptanes, XI1). Rearrangement of 1- Methyl-7,2-norbornanecarbolactone in Sulfuric AcidIn the presence of concentrated sulfuric acid 1-methyl-7,2-norbornanecarbolactone (1) rearranges to 3exo-methyl- and 1-methyl-2,6-norbornanecarbolactones (2 and 5). The structure of the hitherto unknown lactone 5 is established.
    Notes: 1-Methyl-norbornan-carbolacton-(7.2) (1) lagert sich unter dem Einfluß konzentrierter Schwefelsäure in 3 exo-Methyl- und 1-Methyl-norbornan-carbolacton-(2.6) (2 und 5) um. Die Struktur des bislang unbekannten Lactons 5 wird bewiesen.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Peptide Syntheses, XXXIX1). The β,β- Diethoxycarbonylethyl Residue (Dce) a Protecting Group of Cysteine Sulfur Removable by BasesDiethylmethylenemalonate (1) addes easily the SH-groupes of cysteine or glutathione. The β,β-diethoxycarbonylethyl derivatives 3a and 3b thus formed are reconverted into thiols by β-elimination, most favorably using a 1 n solution of KOH in ethanol in 5-10 minutes at 20°.
    Notes: Methylenmalonsäurediäthylester (1) reagiert leicht mit Cystein oder Glutathion unter Addition der SH-Gruppen. Aus den Diäthoxycarbonyläthyl(Dce)-Derivaten 3a und 3b lassen sich die Thiole durch β-Eliminierung, am besten mit 1 n alkoholischer KOH-Lösung in 5-10 Minuten bei 20° zurückerhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 722 (1969), S. 225-227 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: α-Halogeno Ethers, XLII1). Preparation of Tris(B,B-diphenylviny1)methane1,1-Diphenylethylene (1) reacts with dichloromethyl methyl ether to give tris(β,β-diphenyl-vinyl)methane (6); reaction with 1,3-diphenyl-3-methoxy-1-propene (7) gives 1,3,5,5-tetraphenyl-5-methoxy-1-pentene (8).
    Notes: 1.1-Diphenyl-äthylen (1) reagiert mit asymm. Dichlordimethyläther zu Tris-[β.β-diphenyl-vinyl]-methan (6), mit 1.3-Diphenyl-3-methoxy-propen-(1) (7) zu 1.3.5.5-Tetraphenyl-5-methoxy-penten-(1) (8).
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 722 (1969), S. 228-231 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Crystalline α(1,4)-Anhydro-β-D-glucose2,3,6-Tri-O-benzyl-D-<1,5> (1) is transformed into 2,3,6-tri-O-benzyl-1-fluoro-β-D-glucose-<1,5> (3) via its α-1-chloro derivative 2. Compound 3is treated with alkali to give 2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucosan-α<1,4>,β<1,5> (4) which is transformed into crystalline D-glucosan-<1,4>,β<1,5> (5) by catalytic hydrogenolysis of the benzyl ether groups.
    Notes: Die 2.3.6-Tri-O-benzyl-D-<1.5> (1) wird über ihr α-1-Chlor-Derivat 2in die 2.3.6-Tri-O-benzyl-1-fluor-β-D-glucose-<1.5> (3) übergeführt. Diese wird mit Alkali zum 2.3.6-Tri-O-benzyl-D-glucosan-α<1.4>.β<1.5> (4) umgewandelt und letzteres durch katalytisch hydrierende Abspaltung der Benzyläther-Gruppen in das kristalline D-Glucosan-α<1.4>.β<1.5>(5) übergeführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 8
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 722 (1969), S. 232-233 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloaddition of Dichloroketene to 2-ButyneDichloroketene generated in situ, gives with 2-butyne the 1,2-cycloaddition product 2,3-dimethyl-4,4-dichlorocyclo-2-buten-1-on (1).
    Notes: In situ erzeugtes Dichlorketen addiert sich an Butin-(2) zum 2.3-Dimethyl-4.4-dichlor-cyclobuten-(2)-on-(1) (1).
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 9
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Automatic Acidimetric Procedure for Measuring Rates of SolvolysisA method for the continuous determination of reaction rates by means of an automatic titrator is described (figure 1). The scope of the technique as well as its precision and accuracy are discussed (figure 2).
    Notes: Zur kontinuierlichen Reaktionsgeschwindigkeitsbestimmung dient ein pH-Stat (Abb. 1). Die Anwendungsbreite des Verfahrens sowie Reproduzierbarkeit und Fehler werden dargestellt (Abb. 2).
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 10
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tertiary and Quaternary Salts of Hexahydro-pyrimidinesThe mono- and bis-tertiary salts 7, 11, 12 may be obtained by reaction of 1.3-dialkylhexahydro-pyrimidines and hydrogen chloride in suitable solvents. - The mono-quaternary salts 8-10 are formed from 1.3-dialkyl-hexahydro-pyrimidines and alkyl halides in ether. The bis-quaternary salts 5, 6 and 13-17 result by alkylation of 1.3-dialkyl-hexahydro-pyrimidines with methyl bromide, methyl iodide or trialkyloxonium fluoroborates in polar aprotic solvents or by reaction of α-halogen amines with γ-chloropropyl amines.
    Notes: Aus 1.3-Dialkyl-hexahydro-pyrimidinen und Chlorwasserstoff sind in geeigneten Lösungsmitteln die mono-sowie bis-tertiären Salze 7, 11, 12 zu gewinnen. - Die monoquartären Salze 8-10 entstehen aus 1.3-Dialkyl-hexahydro-pyrimidinen und Alkylhalogeniden in Äther. Die bis-quartären Salze 5, 6 und 13-17 sind durch Alkylierung von 1.3-Dialkyl-hexahydropyrimidinen mit Methylbromid oder -jodid sowie Trialkyl-oxoniumfluoroboraten in polaren, aprotischen Lösungsmitteln oder durch Umsetzung α-halogenierter Amine mit γ-Chlorpropylaminen zugänglich.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 11
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Coordintion Chemistry of Ethynes, II1). Indeno-indenes from Transition-Metal-Complexes of 1.2-Bis-phenylethinyl-benzeneAs well as with PdCl2, 1.2-Bis-phenylethinyl-benzene (1) forms unstable complexes with PtCl4, HgCl2, AuCl, AuCl3, and HAuCl4. The spontaneous decomposition of them gives 2, halogen-containing indeno-indenes (3a, b; 4a, b) and a dimeric indeno-indene (5). By a different route 5 can also be obtained from 2 in a 70 percent yield. Structure and properties of 3-5 are reported. Hydrogenation of 5 gives the hexahydrogenated derivative 6.
    Notes: 1.2-Bis-phenyläthinyl-benzol (1) bildet außer mit PdCl2 unbeständige Komplexe mit PtCl4, HgCl2, AuCl, AuCl3 und HAuCl4, deren freiwillige Zersetzung neben 5-Phenyl-indeno[2.1-α]inden (2) Halogen-haltige Indeno-indene (3a, b; 4a, b) ein dimeres Indeno-inden (5)liefert. Letzteres kann aus 2 auf anderem Wege in 70proz. Ausbeute erhalten werden. Struktur und Eigenschaften von 3-5 werden mitgeteilt. Hydrierung von 5 liefert das Hexahydro-Derivat 6.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 12
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigation of the Mechanism of Formation of Phenylrosinduline in the lnduline Melt Reaction, IIn the induline melt phenylrosinduline (4) is formed (approximately 45% yield with respect to 3), even when atmospheric oxygen is excluded. A large excess of aniline has a favourable effect. Through 15N-tracer methods and kinetic measurements it was shown that in the first step of the reaction the amino group of the azo compund was substituted by an anilino group. The following step is the autocatalytic reduction of the azo compound 5 to the hydrazo compound 6, which is unstable under these conditions and undergoes a disproportionation to azo compound 5, diamine 7 and aniline. The autocatalytic reaction course is attributed to the formation of diamine 7 and the formation of subsequent products, which also possess p-diamine structures and therefore can act as reducing agents. A benzidine or semidine rearrangement of the hydrazo compound 6 in the melt containing hydrochloride may be excluded.
    Notes: In der Indulinschmelze wird Phenylrosindulin (4) auch bei Ausschluß von Luftsauerstoff in hoher Ausbeute (ca. 45%, bez. auf 3) gebildet. Ein großer Anilin-Überschuß wirkt sich hierbei günstig aus (Abb. 1). Durch Verwendung 15N-markierter Ausgangsverbindungen und kinetische Messungen der Phenylrosindulin-Bildung wird gezeigt, daß im ersten Reaktionsschritt die Aminogruppe der Azoverbindung 3 gegen eine Anilinogruppe ausgetauscht wird. Der folgende Reaktionsschritt ist die autokatalytische Reduktion der Azoverbindung 5 zur Hydrazoverbindung 6, die unter den Reaktionsbedingungen der Indulinschmelze instabil ist und in Azoverbindung 5, Diamin 7 und Anilin disproportioniert. Durch die Bildung des Diamins 7 sowie durch Folgeprodukte, die ebenfalls eine p-Diamin-Struktur besitzen und auf die Azoverbindung reduzierend wirken können, wird der autokatalytische Reaktionsverlauf herbeigeführt. Eine Benzidin- oder Semidin-Umlagerung der Hydrazoverbindung 6 in der Hydrochlorid-haltigen Schmelze darf ausgeschlossen werden.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 13
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Reactivity of 3-Aza-pyrylium Salts with Aliphatic, Aromatic, and Functional Substituents1)Substituted β-Acylaminovinyl-carbonyl compounds 2 react under acid conditions by cyclisation to 3-aza-pyrylium salts 1. The synthesis of 1 and 2 and the reaction of 4H-1.3-oxazines 3 with p-benzoquinone for the preparation of 2 with aromatic substituents is described. The reaction of 1 with carbanions leads under nucleophilic attack at C-6 of 1 to butadiene and pyridine derivatives. 1 is therefore applicable for the transfer of unsaturated C3-groups to nucleophilic reagents.
    Notes: Substituierte β-Acylamino-vinyl-carbonyl-Verbindungen 2 werden in saurem Medium unter dehydratisierender Cyclisierung in 3-Aza-pyryliumsalze 1 umgewandelt. Die Herstellung von 1 und 2 sowie von aromatisch substituiertem 2 durch Umsetzung von 4H-1.3-Oxazinen 3 mit p-Benzochinon wird beschrieben. Die Umsetzungen von 1 mit Carbanionen führen unter nucleophilem Angriff am C-6 von 1 zu 9, 11 und 12 und damit zur Übertragung ungesättigter C3-Reste auf nucleophile Reaktionspartner.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 14
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Joint Action of Elementary Sulfur and Gaseous Ammonia Upon Ketones, 691). Action of Sulfur and Amines on Acetophenone, 82). Reaction of Acetophenone with Primary Amines and Elementary Sulfur.Very good yields of 7-alkylamino-7-phenyl-8-thioxo-1.2.3.4.5.6-hexathiocanes 1-27 are obtained by the joint action of a large excess of primary amines as well as elementary sulfur upon acetophenone and ring substituted acetophenones at room temperature. Acetophenoneimines constitute the central intermediates during hexathiocane formation. Prepared in a pure state, they react with elementary sulfur in dimethylformamide at room temperature or at elevated temperatures in absence of the corresponding primary amines to yield up to 82% of Willgerodt-Kindler-products (e. g. 28).
    Notes: Bei der gemeinsamen Einwirkung eines großen Überschusses sowohl an primären Aminen als auch an elementarem Schwefel auf Acetophenon und auf Kern-substituierte Acetophenone bei Raumtemperatur entstehen 7-Alkylamino-7-aryl-8-thioxo-1.2.3.4.5.6-hexathiocane 1-27 in meist sehr guten Ausbeuten. Zentrale Zwischenprodukte bei der Hexathiocan-Bildung sind die Acetophenonimine. Die Umsetzung der reinen Acetophenonimine mit elementarem Schwefel in Dimethylformamid bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur und Abwesenheit der entsprechenden primären Amine führt in Ausbeuten bis zu 82% d. Th. zu Willgerodt-Kindler-Produkten (z. B. 28).
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 15
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Further Knowledge of Chlorophyll and Hemin, XXIII1). Meso-acetoxylation of the Geminimonoketone of Octaethyl-porphinDirect acetoxylation of octaethyl-geminiporphyrin-monoketone (1) with Pb(OAc)4 leads to the isomeric β-, γ- and δ-acetoxy derivatives 2, whose structures were elucidated by NMR. They could be hydrolysed to the corresponding β-, γ- and δ-hydroxy compounds of 1. The α-acetoxy isomer could not be isolated. The isomers 3γ and 3δ exist mainly in the isomeric oxophlorin form. 3γ in contrast to the known oxophlorins gave good NMR spectra in CDCl3. The isomer 3β exists solely in the meso-hydroxy form, stabilised through a strong intramolecular hydrogen bond with the adjacent peripheral keto group. The meso-acetoxylation of the zinc(II) complex of 1 leads with 30 per cent yield exclusively to 2β.
    Notes: Durch direkte Acetoxylierung des Octaäthyl-geminiporphyrin-monoketons (1) mit Bleitetraacetat in einem inerten Lösungsmittel wurden drei isomere Reaktionsprodukte erhalten, deren Konstitution auf Grund ihrer Kernresonanzspektren aufgeklärt wurde; das α-acetoxylierte Isomere konnte nicht nachgewiesen werden. Die drei meso-Acetate (2β,γ,δ) ließen sich durch säurekatalysierte Hydrolyse in die entsprechenden meso-Hydroxy-Derivate von 1 überführen. Die Isomeren 3γ und 3δ liegen hauptsächlich in der tautomeren Oxophlorin-Form, 3γ liegt teilweise in der meso-Hydroxy-Form vor. Im Gegensatz zu bisher bekannten Oxophlorinen konnten von 3γ gut aufgelöste NMR-Spektren in CDCl3 aufgenommen werden. Das Isomere 3β liegt ausschließlich in der meso-Hydroxy-Form vor, die durch die starke intramolekulare Wasserstoffbrücke mit der räumlich nahen peripheren Ketogruppe stabilisiert wird. Die meso-Acetoxylierung des Zn(II)-Komplexes von 1 führt mit 30 proz. Ausbeute an entmetalliertem Reaktionsprodukt fast ausschließlich zu 2β.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 16
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 726 (1969), S. 216-218 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses and Properties of the Nine Isomeric Tolyl ToluatesThe title compounds 5-7 (a-c) are prepared and analyzed for their chemical and spectroscopical properties.
    Notes: Die Titelverbindungen 5-7 (a-c) werden hergestellt und ihre chemischen und spektroskopischen Eigenschaften untersucht.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 17
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 727 (1969), S. 1-9 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Melting Points in Homologous Series of Long-Chain CompoundsThe melting points of 31 homologous series of hydrocarbons (fig. 1) and esters (tables 1-4) are reported. In the case of the homologous series of dipropyl esters of dicarboxylic acids, the odd homologs have higher melting points than do even ones. Alternating melting points were also found in series, whose representatives are all even or all odd (table 3).
    Notes: Es werden Schmelzpunkte aus 31 homologen Reihen von Kohlenwasserstoffen (Abb. 1) und Estern (Tabb. 1-4) mitgeteilt. Von den Dipropylestern der Dicarbonsäuren schmelzen die Homologen mit ungeradzahliger Kette höher als die mit geradzahliger Kette. Alternierende Schmelzpunkte wurden auch in Reihen gefunden, deren Vertreter sämtlich geradzahlig oder sämtlich ungeradzahlig sind (Tab. 3).
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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  • 18
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Absolute Configuration of Optically Active, Naturally Occurring Dihydroisocoumarins, IIIs2).Determination of the Absolute Configuration of Agrimonolide and MelleineBy degradation with ozone and performic acid (S)-3-hydroxy-adipic acid is obtained from both agrimonolide (1) and (-)-β-tetralol (4), which is characterized as di-hydrazide 3. Therefore 1 and 4 have S-configuration at position 3 and 2 respectively. The positive CD at 260 mμ of 1 and phyllodulcine (7) is a proof of configurative identity. In contrast, melleine (8) shows at 257 mμ negative CD and therefore has R-configuration.
    Notes: Durch Abbau mit Ozon und Perameisensäure wird aus Agrimonolid (1) und (-)-β-Tetralol (4) die gleiche (S)-3-Hydroxy-adipinsäure erhalten und als Dihydrazid 3 charakterisiert. Damit geht für 1 und 4 die S-Konfiguration and C-3 bzw. C-2 hervor. Der positive CD von 1 und Phyllodulcin (7) bei 260 mμ beweist deren konfigurative übereinstimmung. Da der CD des Melleins (8) - wie 7 ein Salicylsäure-Derivat - bei 257 mü negativ ist, muß hier auf R-Konfiguration am C-3 geschlossen werden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 19
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry of Phorbol, XI V1. The Flaschenträger- ReactionReaction of phorbol with boiling 0.02n H2SO4 (Flaschenträger-reaction) essentially yields four products in an over all yield of 78% and acetone. Two of these have been recognized as 4,9,20-trihydroxy-13,15-seco-tigliatriene-(1,6,15)-dione-(3,13) (1, crotophorbolone) and 4,9,20-trihydroxy-14(13→12)-abeo-12αH-tigliadiene-(1,6)-dione-(3,13) (2, phorbobutanone). With zinc/acetic acid crotophorbolone is converted to the corresponding 4-deoxy-compound 9-hydroxy-20-acetoxy-13,15-seco-4α-tigliatriene-(1,6,14)-dione-(3,13) (13), which is also obtained from bisdehydrophorbol with zinc/acetic acid. One of the two further products was identified as 4,9,20-trihydroxy-15,16,17-trinor-tigliadiene-(1,6)-dione-(3,13) (3). Evidence is presented that the unstable fourth compound may be the β-hydroxy-ketone 4,9,15,20-tetrahydroxy-13,15-seco-tigliadiene-(1,6)-dione-(3,13) (4), which yields 3 and an equivalent amount of acetone in an acid catalysed aldol cleavage. - The Flaschenträger-reaction is an acid catalysed elimination of OH-12 from the α-(hydroxy-cyclopropyl)-carbinol group in phorbol with the corresponding carbonium-ion as the key intermediate. It reacts in two directions with comparable rates: in a pinacol type rearrangement to yield phorbobutanone (2) and in an homoallyl type rearrangement to yield both crotophorbolone (1) and the unstable β-hydroxyketone 4. Under the condition of the reaction, 4 is split into acetone and the stable tri-nor-compound 3.
    Notes: Aus der Reaktion von Phorbol mit kochender 0.02n H2SO4 resultieren, außer Aceton, im wesentlichen vier Produkte in einer Gesamtausbeute von 78%. Von ihnen wurden zwei Substanzen als 4.9.20-Trihydroxy-13.15-seco-tigliatrien-(1.6.15)-dion-(3.13) (1, Crotophorbolon) und 4.9.20-Trihydroxy-14(13→12)-abeo-12αH-tigliadien-(1.6)-dion-(3.13) (2, Phorbobutanon) identifiziert. Mit Zink/Eisessig wird Crotophorbolon in die entsprechende 4-Desoxy-Verbindung 9-Hydroxy-20-acetoxy-13.15-seco-4α-tigliatrien-(1.6.14)-dion-(3.13) (13) umgewandelt, die man auch aus Bisdehydrophorbol mit Zink/Eisessig erhält. Eines der beiden weiteren Reaktionsprodukte erwies sich als 4.9.20-Trihydroxy-15.16.17-trinor-tigliadien-(1.6)-dion-(3.13) (3). Die instabile vierte Verbindung ist wahrscheinlich das β-Hydroxyketon 4.9.15.20-Tetrahydroxy-13.15-seco-tigliadien-(1.6)-dion-(3.13) (4), das in einer sauer katalysierten Aldol-Spaltung in 3 und einen äquivalenten Anteil Aceton zerfällt. - Die Flaschenträger-Reaktion ist eine sauer katalysierte Eliminierung von OH-12 aus der α-[Hydroxy-cyclopropyl]-carbinol-Gruppe des Phorbols. Sie durchläuft als Übergangszustand das entsprechende Carbonium-Ion, das mit vergleichbaren Geschwindigkeiten in zwei Richtungen reagiert: in einer Pinakol-artigen Umlagerung zu Phorbobutanon (2) und in einer Homoallyl-artigen Umlagerung sowohl zu Crotophorbolon (1) als auch zum instabilen β-Hydroxyketon 4. Unter den Reaktionsbedingungen wird 4 in Aceton und die stabile Tri-nor-Verbindung 3 gespalten.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 20
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 728 (1969), S. 184-192 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: N-Substituted Derivatives of Dehydroubietylamine and DehydroabietylguanidineThe following derivatives of dehydroabietylamine have been synthesized in order to investigate their antimicrobial activity: N-monoalkyl- and N.N-dialkyl-dehydroabietylamines; dehydroabietylguanidines, which are substituted at the N- or N′-atom by an alkyl-, substituted alkyl-, acyl-, amino- or nitro-group; dehydroabietylurea, -thiourea, salts of dehydroabietylisourea and -isothiourea, quaternary dehydroabietylammonium salts and 2-dehydroabietylamino-pyrimidine.
    Notes: Zur Untersuchung ihrer antimikrobiellen Wirkung werden aus Dehydroabietylamin dargestellt: N-Monoalkyl- und N.N-Dialkyl-dehydroabietylamine, am N- oder N'-Atom durch eine Alkyl-, substit. Alkyl-, Acyl-, Amino- oder Nitro-Gruppe substituierte Dehydroabietylguanidine, Dehydroabietylharnstoff, -thioharnstoff, Salze des Dehydroabietylisoharnstoffs und -isothioharnstoffs, quaternäre Dehydroabietylammoniumsalze und 2-Dehydroabietyl-amino-pyrimidin.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 21
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Partial Syntheses of Derivatives of Dehydroabietylamine and -guanidine Modified in the Phen-anthrene PartPartial syntheses of derivatives of dehydroabietylamine (2) and dehydroabietylguanidine (1) modified in position 6, 7, 10, 12, 13 and 14 are described. Benzylic oxydation, substitution of the aromatic nucleus and benzylic epimerisation of the octahydrophenanthrene molecule are used.
    Notes: Partialsynthesen durch Variation von Dehydroabietylamin (2) und Dehydroabietylguanidin (1) in 6-, 7-, 10-, 12-, 13- und 14-Position werden beschrieben. Dabei werden benzylische Oxydation, Aromaten-Substitution und benzylische Epimerisierung am Octahydrophenanthren-Gerüst verwendet.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 22
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 728 (1969), S. 209-214 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Reactivity of Acetate Esters of Nitrogen Containing Alcohols6-Dimethylamino-9-[2-acetoxy-ethyl]-purine (1), 6-dimethylamino-9-[2-acetoxy-propyl]-purine (2) and 6-dimethylamino-9-[3-acetoxy-propyl]-purine (3) are synthesized. The rate of their reaction with hydroxylamine is compared to that of N-[2-acetoxy-ethyl]-benzimidazole (4), 2-dimethylamino-ethyl acetate (5), 1-dimethylamino-isopropyl acetate (6) and 3-dimethylamino-propyl acetate (7). The purine derivatives react with hydroxylamine faster than ethyl acetate but far more slowly than the aliphatic esters of dimethylamino alcohols. Acetoxyethylpurine and the benzimidazole derivative show the same reaction rate with hydroxylamine. Evidently only the tertiary nitrogen of the imidazole part is responsible for the activation of the ester linkage. The relatively high reactivity of the aliphatic esters is explained by the stronger inductive effect of a non-heterocyclic nitrogen.
    Notes: 6-Dimethylamino-9-[2-acetoxy-äthyl]-purin (1), 6-Dimethylamino-9-[2-acetoxy-propyl]-purin (2), 6-Dimethylamino-9-[3-acetoxy-propyl]-purin (3), N-[2-Acetoxy-äthyl]-benzimidazol (4), 2-Dimethylamino-äthylacetat (5), 1-Dimethylamino-isopropylacetat (6) und 3-Dimethylamino-propylacetat (7) werden synthetisiert. Mit Hilfe der Hydroxylamin-Reaktion werden die Ester in ihrer Reaktivität verglichen: Die Purin-Derivate sind im Vergleich zum Essigsäureäthylester nur wenig aktiviert und unterscheiden sich nicht vom Benzimidazol-Derivat. Lediglich der induktive Effekt des tertiären Stickstoffs bewirkt eine Steigerung der Reaktionsgeschwindigkeit bei der Umsetzung mit Hydroxylamin. Dies ist besonders deutlich bei den Estern von Dimethylamino-alkoholen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 23
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 728 (1969), S. 215-222 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Determination of the Reactivity of Activated Esters of Amino Acids by Reaction with Glycine-o-nitranilideSome activated esters of benzyloxycarbonyl glycine (1, 3-5) are reacted with glycine-o-nitranilide (2) and the amount of the coloured dipeptide formed is measured continuously by its absorption (fig. 1-3). Compared to the hydroxylamine reaction, carried out usually for comparison of reactivity, these esters react more specifically with glycine-o-nitranilide. The half life times of the aminolysis with glycine-o-nitranilide differ considerably for the various esters, while the rates of the reaction with hydroxylamine are all of the same order (table 1). - With this new analytical procedure the activating influence of acetic acid and N-hydroxysuccinimide on the reactivity of nitrogen-containing amino acid esters can be shown. Furthermore we confirmed photometrically that the yield of peptide synthesis with dicyclohexylcarbodiimide is higher if an equivalent amount of N-hydroxy-succinimide is added to the reaction mixture.
    Notes: Die aktivierten Ester 1 und 3-5 des Benzyloxycarbonyl-glycins werden mit Glycin-o-nitranilid (2) aminolytisch gespalten; der zeitliche Verlauf dieser Reaktion wird photometrisch verfolgt (Abb. 1-3). Beim Vergleich der Halbwertszeiten dieser Aminolyse mit denen der herkömmlichen Hydroxylamin-Reaktion zeigt sich (Tab. 1), daß das Hydroxylamin aktivierte Ester unspezifisch angreift und für alle Verbindungen zu Halbwertszeiten von der gleichen Größenordnung führt. Bei der Umsetzung mit Glycin-o-nitranilid unterscheiden sich die unter suchten Ester jedoch erheblich in ihrer Reaktivität. - Mit Hilfe der neuen Methode werden der Einfluß von Protonen-Donatoren auf die Reaktivität von Aminosäureestern mit N-haltigen Alkoholen und der Einfluß des N-Hydroxy-succinimids auf die Peptid-Kondensation mit Dicyclohexylcarbodiimid quantitativ verfolgt.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 24
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organometallic Compounds of the Groups IVa and Va, I. Alkoxytriphenylursine- and Alkoxytriphenylantimony HalidesThe reactions of tert.-butylhypohalities (2a and b) with triphenylarsine (1c) and triphenyl-antimony (1a) have been investigated an dht eproperties of the triphenyl-tert.-butoxyarsine-and - antimony halides (3a-d) formed have been examined.
    Notes: Die Umsetzung von tert.-Butylhypohalogeniten (2a und b) mit Triphenylarsin (1c) un d-stibin (1a) und die Eigenschaften der dabei entstehenden Triphenyl-tert.-butyloxy-arsen - und -antimonhalogenide (3a-d) werden untersucht.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 25
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 729 (1969), S. 8-20 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Wagner- Meerwein Rearrangements in the Bicyclo[3.2.2rsqb;nonane Series I )Deamination of the epimeric 6-aminobicyclo[3.2.2]non-8-enes (6 and 7) and 6-aminobicyclo-[3.2.2]nonanes (8, X = NH2 and 9) mainly proceeds via a stereospecific rearrangement to yield exo-alcohols of hte bicyclo[3.3.1]nonane or bicyclo[4.2.1]nonane series with high stereospecifity. In addition, tricyclo[4.2.1.02.8]nonan-7-ol (10) was produced from the endo-amin 7. - In the presence of silver bromide 2-bromobicyclo[3.2.2]nonane (8, X = Br) rearranges to 2-bromobicyclo[3.3.1]nonane (2, Y = Br). - Both the dehydration of bicyclo[3.2.2]nonan-6-ol (1, X = OH) with phosphoric acid and the acid-catalyzed rearrangement of bicyclo-[3.2.2]non-6-ene (12) give rise to bicyclo[3.3.1]non-2-2ne (11, X = H). The reaction of 12 with an excess of monoperphthalic acid yields syn- and anti-bicyclo[3.3.1.13.9]decane (17). -The deamination of 2e-aminomethylbicyclo[3.2.1]octane (18 gives a mixture of alcohols consisting of bicyclo-[4.2.,1]nonan-3-ol (36), bicyclo[4.2.1]nonan-2-ol (3, Y = OH), bicyclo[3.3.1]nonan-2-ol (2, Y = OH), and 2a-and 2e-methylbicyclo[3.2.1]octan-2e- and 2a-ols (20 and 19).
    Notes: Die Desaminierungen der epimeren 6-Amino-bicyclo[3.2.2]nonene-(8) (6 und 7) und 6-Aminobicyclo[3.2.2]nonane (8, X = NH2, und 9) führen stereospezifisch zu exo-Alkoholen der Bicyclo[3.3.1]nonan- oder Bicyclo[4.2.1]nonan-Reihe. Das endo-Amin 7 liefert daneben Tricyclo[4.2.1.02.8]nonanol-(7) (10). - 6-Brom-bicyclo[3.2.2]nonan (8, X = Br) lagert sich in Gegenwart von AgBr in 2-Brom-bicyclo[3.3.1]nonan (2, Y = Br) um. -Die Dehydratisierung von Bicyclo[3.2.2]nonanol-(6) (1, X = OH) mit Phosphorsäure und die säurekatalysierte Umlagerung von Bicyclo[3.2.2]nonanol-(6) (1, X = OH) mit Phosphorsäure und die säurekatalysierte Umlagerung von Bicyclo[3.2.2]nonen-(6) (12) führen zu Bicyclo[3.3.1]nonen-(2) (11, X = H). - Aus 12 bilden sich mit überschüss. Monoperphthalsäure syn- und anti- Bicyclo[3.3.1]nonen-(2)-ol-(9) (14 und 15) sowie vermutlich 10-Oxatricyclo[3.3.1.13.9]decan (17). - Bei der Desaminierung des 2e-Aminomethyl-bicyclo[3.2.1]octans (18) entstehen Bicyclo[4.2.1]nonanol-(3) (36), Bicyclo[4.2.1]nonanol-(2) (3), Y = OH), Bicyclo[3.3.1]nonanol-(2) (2, Y = OH) sowie 2a und 2e-Methyl-bicycol[3.2.1]octanol-2c und 2a) (20 und 19).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 26
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 729 (1969), S. 21-26 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Protonated Methylbenzene Tetrachloroaluminate ComplexesWell defined complexes from methyl substituted benzenes and aligated by proton magnetic resonance (figure 1, table 1). A few of these compounds can be characterized as σ-complexes. Under the conditions used σ-protonation requires a benzene ring with at least three methyl substituents and a 1,3,5-type of substitution. In all other cases complexes are formed, in which π-bonding is likely.
    Notes: Definierte Komplexe aus Methyl-substituierten Benzolen und Aluminiumchlorid/Chlorwasserstoff wurden erhalten und auf ihre NMR-Signale untersucht (Abb. 1, Tab. 1) Nur ein Teil dieser Verbindungen kann als σ-Komplex charakterisiert werden. Unter den angewandten Bedingungen ist für die σ-Protonierung Substitution mit wenigstens drei Methyl-Gruppen in 1.3.5-Stellung erforderlich. In allen anderen Fällen ist π-Komplex-Bildung wahrscheinlich.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 27
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 1.3-Diphenyl-2-alkoxy-imidazolidine (4) spalten leicht Alkohole ab (anomale α-Eliminierung). Die Umsetzung der Alkoxy-Derivate mit Grignard-Verbindungen führt zu 2-substituierten 1.3-Diphenyl-imidazolidinen, die zu Aldehyden hydrolysiert werden können.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 28
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 729 (1969), S. 73-82 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Catalytic Hydrogenation of PurinesHydrogenation of purines over platinum or palladium occurs initially, if at all, in the 1,6 positions (e. g. 1 → 4). The 1,6-dihydropurines, which can still be acetylated in the 7 or 9 position, can be hydrogenated further to hexahydro- and perhydropurines (20 and 13, respectively).
    Notes: Purine werden an Platin oder Palladium, wenn überhaupt, zuerst in 1.6-Stellung hydriert (z. B. 1 → 4); die 1.6-Dihydro-purine, die noch in 7- bzw. 9-Stellung acetylierbar sind, können dann weiter zu Hexahydro- bzw. Perhydro-purinen (20 bzw. 13) hydriert werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 29
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 729 (1969), S. 83-96 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoqiunolones, Io-Cyanomethylbenzoic acid (6) condenses with o-phenylenediamine, o-aminophenol, and o-aminothiophenol to form condensed heterocyclic isoquinolones (1 and 8, 16, respectively). Aliphatic 1,2- und 1,3-diamines react analogously. The linearly condensed isoquinolones 8 and 13 obtained using o-phenylenediamines can be thermally rearranged to form the angularly condensed compounds 2.
    Notes: o-Cyanmethyl-benzoesäure (6) kondensiert sich mit o-Phenylendiamin, o-Amino-phenol und o-Amino-thiophenol zu heterocyclisch anellierten Isochinolonen (1 bzw. 8, 16). Analog setzen sich auch aliphatische 1.2- und 1.3-Diamine um. Die mit o-Phenylendiaminen erhaltenen linear anellierten Isochinolone 8 und 13 lassen sich thermisch in die angular anellierten Verbindungen 2 umlagern.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 30
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 729 (1969), S. 97-105 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoquinolones, IIBenzimidazo-isoquinolones 1 having a free NH group can be formylated to the aldehydes 2 in a smooth reaction by heating with formic acid. Condensation of the aldehydes with aromatic amines gives azomethines 10 having dyestuff characteristics, while reaction of the aldehydes with methylene-active carboxylic acids 13 yields 1,8-naphthyridine derivatives 14.
    Notes: Benzimidazo-isochinolone 1 mit freier NH-Gruppe lassen sich durch Erwärmen mit Ameisensäure glatt zu den Aldehyden 2 formylieren. Kondensation der Aldehyde mit aromatischen Aminen ergibt Azomethine 10 mit Färbstoffcharakter. Bei Umsetzung der Aldehyde mit methylenaktiven Carbonsäuren 13 erhält man 1.8-Naphthyridin-Derivate 14.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 31
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthese of Phosphinimine CompoundsA number of new phosphinimine compounds of s-triazines is obtained by the reaction of triamino-s-triazine (9) with triphenylphosphine and halogenes (table 1) or of trichloromelamine (17, table 2) or hexachloromelamine (26, table 3) with tertiary phosphines. The components react in the absence of dehydrohalogenating compounds. Only one reaction step is necessary for the formation of the products. All these methods give pure products in good yields.
    Notes: Eine Reihe neuer Phosphinimin-Derivate von s-Triazinen (Tab. 1) wird in einer Stufe mit groβer Reinheit und hohen Ausbeuten aus Triamino-s-triazinen (9), Triphenylphosphin und Halogenen in Abwesenheit von Halogenwasserstoff bindenden Verbindungen sowie aus Trichlormelamin (17, Tab. 2) oder Hexachlormelamin (26, Tab. 3) und tertiären Phosphinen erhalten.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 32
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 729 (1969), S. 119-123 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Azobarbituric Acid arid Alloxan AzineAzobarbituric acid (2) is formed as a by-product of the reaction between barbituric acid and carbamoylazide (H2NCON3), the main product being 5-aminocarbonylbarbituric acid. It is easily dehydrogenated by bromine water to give alloxan azine (3) which readily undergoes disproportionation yielding 2, diazobarbituric acid (1), and alloxan (5). 2 can be prepared in good yield by coupling diazobarbituric acid with barbituric acid in alkaline medium.
    Notes: Azobarbitursäure (2) tritt als Nebenprodukt der Reaktion zwischen Barbitursäure und Carbamoylazid (H2NCON3) zu 5-Aminocarbonyl-barbitursäure auf. 2 wird durch Bromwasser zu Aloxanazin (3) oxydiert, das leicht disproportioniert, wobei 2, Diazobarbitursäure (1) und Alloxan (5) entstehen. 2 wird in guter Ausbeute durch Kupplung von Diazobarbitursäure mit Barbitursäure in alkalischem Medium dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 33
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 729 (1969), S. 124-138 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Triazolylbenzoic Acids and Acylaminoquinazolones from Benzoxazinones and Curbohydrazideso(4-s-Triazolyl)benzoic acids 2 can easily be prepared in good yields from so-called acylanthranils with carbohydrazides in boiling ethanol. In hot benzene, the isomeric 3-acyl-amino-4-quinazolones 1 are formed from the same components. Both reactions proceed via amidrazones 11, which are formed by the reaction of the terminal hydrazide nitrogen atom with the oxazinone nucleus at C-2. - 3,4,5-Trisubstituted s-triazoles can also be made from N-substituted imidoyl chlorides with hydrazides. - s-Triazolo[4,3-a]quinolines of the type 18c are available by intramolecular condensation of certain triazolylbenzoic acids.
    Notes: o-[s-Triazolyl-(4)]-benzoesäuren 2 können präparativ einfach aus [Acylanthranilen] und Carbonsäurehydraziden in siedendem absolutem äthanol gewonnen werden. Aus den gleichen Komponenten bilden sich in Benzol die isomeren 3-Acylamino-chinazolone-(4) 1. Beide Reaktionen verlaufen über Amidrazone 11, gebildet bei der Reaktion des endständigen Hydrazid-Stickstoffs mit dem Kohlenstoff-Atom 2 des Oxazinon-Ringes. - Eine weitere Synthese für den 3.4.5-trisubstituierten s-Triazol-Ring ist mit N-substituierten Imidchloriden 7 und Hydraziden ausführbar. Bestimmte Triazolylbenzosäuren lassen sich zu s-Triazolo[4.3-a]chinolinen vom Typ 18c kondensieren.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 34
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyanacetaldehyde Derivatives and Reaction ProductsThe reaction of malondialdehydedioxim (2) with aromatic diazonium salts or nitrous acid leads to derivatives 5 of cyanoacetaldehyde in a quite simple way. The hydrazones of these compounds can be converted into 1-substituted 5-aminopyrazoles 6.
    Notes: Ausgehend vom Malondialdehyddioxim (2) erschließt sich über die Umsetzung mit Aryldiazoniumsalzen oder salpetriger Säure ein einfacher Zugang zu Cyanacetaldehyd-Derivaten 5, von denen sich die Hydrazone in 1-substituierte 5-Amino-pyrazole 6 überführen lassen.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 35
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Chemistry of Tropane Derivatives, III.Syntheses of Nor-( -)-scopolamine and Some Norscopine and Scopine EstersNor-( - )-scopolamine (2) is synthesized from ( - )-scopolamine (1) by simple oxidative demethylation with KMnO4. Some by-products, N-formyl-nor-( - )-scopolamine (5), N-formyl-apo-norscopolamine (4), and apo-norscopolamine (3) are isolated. The syntheses of norscopine ( - )-β-chloro-α-phenylpropionate·HCl (6), apo-norscopolamine·HCl (3), scopine α,β-dihydroxy-α-phenylpropionate·HCl, norscopine α,β-dihydroxy-α-phenylpropionate·HCl and scopine (3,4-dimethylphenyl)-3-cyclohexene-1-carboxylate·HCl·H2O are described.
    Notes: Durch oxydative Entmethylierung von ( - )-Scopolamin (1) mit KMnO4 wird in einfacher Weise Nor-( - )-scopolamin (2) erhalten. Einige Oxydationsnebenprodukte, N-Formylnor-( - )-scopolamin (5), N-Formyl-apo-norscopolamin (4) und Apo-norscopolamin (3), werden isoliert. Die Synthesen von ( - )-β-Chlor-α-phenyl-propionsäure-norscopinester· HCL (6), 3·HCl, α.β-Dihydroxy-α-phenyl-propionsäure-scopinester·HCl, α.β-Dihydroxy-α-phenyl-propionsäure-norscopinester·HCl und 1-[3.4-Dimethyl-phenyl]-cyclohexen-(3)-carbonsäure -(1)-scopinester-hydrochlorid-hydrat werden beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 36
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ubiquinones and Related Compounds,XIII.EpoxyubiquinonesThe main ubiquinones found in the cells of Pseudomonas alkanolytica are 1a and 1b, their demethoxy (2a, 2b) and monoepoxy compounds (3a, 4a, 3b, 4b) are present as minor components (tab. 1). 3b was found to be a mixture of nine monoepoxy compounds of 1b, having the epoxide group at different positions in the isoprenoid side chain (chart 1, tab. 2, 3). Ubiquinone-10 (1c) and its analogous monoepoxy compounds 3c, 4c were obtained from the heart muscle of whale.
    Notes: Unter der Ubichinonen des Myzels von Pseudomonas alkanolytica sind 1a und 1b die Hauptvertreter, daneben kommen ihre Desmethoxy-Derivate 2a und 2b und ihre Mono-epoxide 3a, 4a, 3b und 4b vor (Tab. 1). 3b erwies sich als Gemisch der neun Mono-epoxide von 1b, deren Epoxid-Gruppe in verschiedenen Positionen der Isopren-Seitenkette liegen (Schema 1, Tabb. 2 und 3). Im Herzmuskel des Waltisches werden Ubichinon-10 (1c) und die analogen Mono-epoxide 3c und 4c aufgefunden.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 37
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ubiquinones and Related Compounds, XIV.Reaction of Ubichromenol-6 2) with Sodium in EthanolUbichromenol-6 (2), which is readily accessible by the action of bases on trans-ubiquinone-7 (1), reacts with sodium in ethanol to give not only ubichromanol-6 (3) but also the following new derivatives: cis-ubiquinone-7 (4), its monoethoxy and diethoxy compounds 5 and 6, and cis-isoubiquinone-7 (7) and its analogous ethoxy compounds 8 and 9. These reactions probably proceed via the mechanisms shown in chart 2 on p. 178. - 2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-(3-hydroxy-3-methyl -5-carboxypentyl)-1,4-benzoquinone lactone (17), a metabolic end product of ubiquinone, was synthesized from compound 3.
    Notes: Durch Reaktion mit Natrium in äthanol lieβen sich aus Ubichromenol-6 (2), das aus trans-Ubichinon-7 (1) durch Baseneinwirkung leicht zugänglich ist, auβer Ubichromanol-6 (3) folgende neue Derivate erhalten: cis-Ubichinon-7 (4), seine Monoäthoxy- und Diäthoxy-Verbindungen 5 und 6 sowie cis-Isoubichinon-7 (7) und dessen analoge äthoxy-Verbindungen 8 und 9. Die wahrscheinlichsten Reaktionsmechanismen dieser Umwandlungen werden in Schema 2 auf S. 178 dargestellt. - Aus 3 wurde 2.3-Dimethoxy-5-methyl-6-[3-hydroxy-3-methyl -5-carboxy-pentyl]-benzochinon-(1.4)-lacton (17), ein Stoffwechsel-Endprodukt der Ubichinone, synthetisiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 38
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 729 (1969), S. 184-192 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ubiquinones and Related Compounds, XV. Photochemical Reaction of Ubiquinone-7trans-Ubiquinone-7 (1) is converted to several compounds by irradiation of its ethanolic solution with sunlight. One of them, 2a, had been reported previously by us to be an isomer in which the β,γ-double bond of 1 has migrated to the α,β-position. 2a is reinvestigated and its correct structure found to be trans-γ-ethoxy-isoubiquinone-7 (chart 1). In methanol 1 gives the γ-methoxy compund 2b in the same manner. The configurations of α,β-double bond in isoubiquinone groups, 2a, 2b, 2c, and 8 were deduced from the n.m.r. spectra of the corresponding hydroquinone diacetates 3a, 3b, 3c, 9 (figure 1). The mechanism of the photochemical reaction is discussed (chart 2).
    Notes: trans-Ubichinon-7 (1) geht in äthanol durch Sonnenbestrahlung in mehrere Substanzen über. Eine davon, 2a, wurde früher von uns als Isomeres von 1 angesehen, in welchem die β-γ-Doppelbindung in die α.β-Position verschoben ist. Die Struktur von 2a lieβ sich jetzt als trans-γ-äthoxy-isoubichinon-7 richtigstellen (Schema 1). 1 ergibt in Methanol analog das Methoxy-Derivat 2b. Die Konfiguration der α.β-Doppelbindung in der Isoubichinon-Gruppe 2a-c und 8 kann durch die NMR-Spektren ihrer Diacetylhydrochinone 3a-c und 9 festgestellt werden (Abb. 1). Der Mechanismus dieser Photoreaktion wird diskutiert (Schema 2).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 39
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 729 (1969) 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 40
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 729 (1969), S. 146-151 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Synthesis of 1,2-BenzisothiazolesA new method has been found for the preparation of 1,2-benzisothiazoles (1). The compounds are formed by reaction of dihalomethyl-2,6-dihalobenzenes with elementary sulfur and ammonia in a solvent.
    Notes: Es wurde eine neue Herstellungsweise für 1.2-Benzisothiazole (1) gefunden. Die Verbindungen entstehen durch Umsetzen von 2.6-Dihalogen-benzylidenhalogeniden mit elementarem Schwefel und Ammoniak in einem Lösungsmittel.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 41
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metabolism of Insecticides, X VII. Disappearance of Residues and Metabolism of Endrin-PCI in TobaccoEndrin-[14C] applied topically on the leaves of tobacco plants leaves after six weeks 32 to 47% residues on and in the plants depending on culture conditions and applied amount of insecticide. At least one hydrophilic degradation product is found and quantitatively measured in plants and soil, besides unchanged endrin-[14C]. The metabolite is not identical with the photorearrangement product of endrin. The percentage of metabolites based on total recovered radioactivity increases with better culture conditions, lower dosage of insecticide, and time.
    Notes: Von Endrin-[14C], das auf die Blattoberfläche von Tabakpflanzen appliziert wird, verbleiben je nach Kulturbedingungen und der applizierten Dosis nach sechs Wochen zwischen 32 und 47% Rückstände auf und in den Pflanzen. - Neben unverändertem Endrin-[14C] wird in Pflanzen und Erde mindestens ein hydrophiles Abbauprodukt gefunden und quantitativ erfaßt, welches nicht mit dem Photoumlagerungsprodukt von Endrin identisch ist. Der Anteil der Metaboliten an der wiedergefundenen Gesamtradioaktivität is höher bei guten Kulturbedingungen und niedriger Dosierung und nimmt mit der Zeit zu.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 42
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conjugation in Macrocyclic Bond Systems, XIII1). Further Compounds of the Hexa-m-phenylene TypeThe preparation of the sterically overcrowded hexamethyl hexa-m-phenylene 2 is reported. Spectroscopic properties (u. v., 1H-n.m.r.) and mass spectra of 2 are discussed with regard to the strong deviation from coplanarity present in this system. Synthesis and properties of 8,2′;8′,2″;8″,2-tris(dibenzothiophenylene) (10), a coplanar a coplanar derivative of 1, are reported.
    Notes: Das sterisch stark behinderte Hexamethyl-hexa-m-phenylen 2 wird hergestellt. Die spektroskopischen Eigenschaften (UV, 1H-NMR) und das Massenspektrum von 2 werden unter dem Gesichtspunkt der hier vorliegenden starken Abweichung von der Komplanarität diskutiert. Über Synthese und Eigenschaften des 8.2′;8′.2″;8″.2-Tris-dibenzothiophenylens (10), eines ebenen Derivats von 1, wird berichtet.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 43
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 724 (1969), S. 150-154 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dehydrogenation Products of Pyrazolidinediones4.4-Dialkylpyrazoline-3,5-diones (1a, b) which are prepared by dehydrogenation of 4,4-dialkylpyrazolidine-3,5-diones (2a, b) with lead (IV) acetate, can be intercepted by 1,3-dienes to form stable 2,2-dialkyl-2,3,5,8-tetrahydro-1 H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-diones (4a-h, 7a-d).These compounds can be hydrogenated to 5 and 8, which, on reduction with lithium tetrahydridoaluminate, afford 2,2-dialkylhexahydropyrazolo[1,2-a]pyridazines (6a-h, 9c, d); alkaline hydrolysis of compounds 5 and 8 leads to piperidazines.
    Notes: Die aus den 4.4-Dialkyl-pyrazolidindionen-(3.5) (1a, b) durch Dehydrierung mit Bleitetraacetat hergestellten 4.4-Dialkyl-pyrazolindione-(3.5) (2a, b) konnten mit 1.3-Dienen abgefangen werden, wobei sich die stabilen 2.2-Dialkyl-2.3.5.8-tetrahydro-1H-pyrazolo[1.2-a]- pyridazindione-(1.3) (4a-h, 7a-d) bildeten. Diese konnten zu den Hexahydro-Verbindungen 5 bzw. 8 hydriert und anschließend durch Lithiumalanat-Reduktion in die entsprechenden 2.2-Dialkyl-hexahydropyrazolo[1.2-a]pyridazine (6a-h, 9c, d) übergeführt werden, während die alkalische Verseifung zu bekannten Piperidazinen führte.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 44
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conjugation in Macrocyclic Bond Systems XIV1). Preparation and Properties of an ortho-para-Bridged NonaphenyleneThe ortho and para bridged nonaphenylene 1 is prepared by coupling of the di-Grignard-derivative of 4.4″-dibromo-o-terphenyl with cupric chloride. Spectroscopic properties of 1 are discussed with regard to macrocyclic π-electron interactions and conformational problems.
    Notes: Das ortho-und para-verknüpfte Nonaphenylen 1 wird aus der Di-Grignard-Verbindung des 4.4″-Dibrom-o-terphenyls durch Kupplung mit Kupfer(II)-chlorid dargestellt. Die spektroskopischen Eigenschaften von 1 werden unter den Gesichtspunkten der makrocyclischen π-Elektronen-Wechselwirkung und der Konformationsverhältnisse diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 45
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 724 (1969), S. 56-65 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations of BenzophenonetitaniumThe so called tetrabenzophenonetitanium (1), prepared by reaction of benzophenonesodium with titaniumtetrachloride, is no ketyl with a radical anion. It probably contains titanium in a low oxidation level. Hydrolysis of 1 was reinvestigated. If one slightly alters the conditions and partners of reaction there result other titanium compounds of low valence (9-11). Two of them are radicals; e.s.r. and n. m. r. spectra are given.
    Notes: Das aus Natrium-Benzophenon und Titantetrachlorid in Benzol entstehende, bereits bekannte Tetrabenzophenon-Titan (1) ist kein echtes Ketyl mit radikalischem Anion. Es enthält wahrscheinlich niederwertiges Titan. Die Hydrolyse von 1 wurde erneut untersucht. Geringfügige Abwandlungen der Reaktionspartner und der Reaktionsbedingungen führen zu Produkten, unter denen sich durch ihr Verhalten bei der Oxydation sowie durch ESR- und NMR-Spektren weitere niederwertige, teilweise radikalische Benzophenon-Titan-Verbindungen (9-11) nach weisen lassen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 46
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 724 (1969), S. 155-158 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1-(2- Hydroxyphenyl)-3,5-diphenyl-Δ2-pyrazolines2-Hydroxyphenylhydrazine hydrochlorides 1a-g and chalcone form 1-(2-hydroxyphenyl)-3,5-diphenyl-Δ2-pyrazolines (2a-g). The isolation of chalcone 2-hydroxyphenylhydrazones 3a and 3b depends on the substituents of the compounds 1a-g. - 1,3,5-Triphenyl-Δ2-pyrazolines show fluorescence, 1-(2-hydroxyphenyl)-3,5-diphenyl-Δ2-pyrazolines do not. Acetylation of the phenyl group leads to fluorescent compounds 4a-e.
    Notes: Aus den 2-Hydroxy-phenylhydrazin-hydrochloriden 1a-g, und Benzylidenacetophenon werden 1-[2-Hydroxy-phenyl]-3.5-diphenyl-Δ2-pyrazoline (2a-g) hergestellt. In Abhängigkeit von der Substitution der Verbindungen 1a-g, können bei gleichen Reaktionsbedingungen die Benzylidenacetophenon-2-hydroxy-phenylhydrazone 3a und 3b als Zwischenstufen isoliert werden. - Im Gegensatz zu 1.3.5-Triphenyl-Δ2-pyrazolinen fluoreszieren 1-[2-Hydroxyphenyl]-3.5-diphenyl-Δ2-pyrazoline nicht. Acetylierung der Hydroxyl-Gruppe führt zu fluoreszierenden Verbindungen 4a-e.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 47
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Diazocarbonyl Compounds, XXI1). 2-Hydroxyphenylhydrazines and Their Use in Pyrazolone SynthesesThe reduction of o-quinone-diazides by stannous chloride in hydrochloric acid leads to the hydrochlorides of the 2-hydroxyphenylhydrazines 1a-g. The 2-hydroxyphenylhydrazines 1b-g are formed by neutralization of these hydrochlorides. Their reaction with ethyl acetoacetate or with the dimethyl acetylenedicarboxylate gives the corresponding 2-hydroxyphenylhydrazones 2 and 4, from which the pyrazolones 3 and 5 are synthesized.
    Notes: Die Reduktion von o-Chinondiaziden mit Zinn(II)-chlorid in salzsaurer Lösung liefert 2-Hydroxy-phenylhydrazinhydrochloride 1 · HCl, aus denen durch Neutralisation die 2-Hydroxyphenylhydrazine 1b-g freigesetzt werden. Die Umsetzung von 1 · HCl mit Acetessigsäureäthylester bsw. Acetylendicarbonsäure-dimethylester führt über die 2-Hydroxy-phenylhydrazone 2 bzw. 4, die bei geeigneter Substitution des jeweiligen 2-Hydroxy-phenylhydrazins isolierbar sind, zu den Pyrazolonen 3 bzw. 5.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 48
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 724 (1969), S. 166-171 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Hydrotrihalide Salts of 2-Phenyl-Δ2-oxazoline2-Phenyl-Δ2-oxazoline hydrotribromide (5) formed by treating 2-phenyloxazoline hydrobromide (4) with bromine reacts with 2-phenyl-oxazoline (1) to give a well crystallizing addition compound (6a). This or analogous compounds 6, in which bromine is partially or completely replaced by chlorine or iodine, are also formed from equimolar amounts of phenyloxazoline (1), halogen, and phenyloxazoline hydrohalide. These compounds 6 are considered as bis(2-phenyloxazoline) hydrotrihalides. 5 and 6a can be used for brorninations.
    Notes: Das aus 2-Phenyl-Δ-2-oxazolin-hydrobromid (4) und Brom erhältliche 2-Phenyl-oxazolin-hydrotribromid (5) wird mit 2-Phenyl-oxazolin (1) in eine gut kristallisierende Additions-verbindung (6a) übergeführt. Diese oder analoge Verbindungen 6, bei denen das Brom ganz oder teilweise durch Chlor oder Jod ersetzt ist, bilden sich auch aus äquimolaren Mengen Phenyloxazolin, Halogen und Phenyloxazolin-hydrohalogenid. Die Verbindungen 6 werden als Bis-[2-phenyl-oxazolin]-hydrotrihalogenide angesehen. 5 und 6a können als Bromierungsmittel eingesetzt werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 49
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 724 (1969), S. 172-182 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pigments from Actinomycetes, IX1). Conformation and Absolute Configuration of ActinorhodinThe conformation of the dihydropyrane rings of actinorhodin is deduced from the n. m. r. spectrum of its dimethyl derivative 7a or 7b: The C-9 methyl group*) has a quasi-axial orientation, the CH2-CO2H residue an equatorial one. - The (R)-configuration for the known actinorhodin degradation product 14a, containing the asymmetric centres C-9 and C-9′*), respectively, is confirmed by o. r. d. spectrum. - Accordingly the absolute configuration of the natural pigment (+)-actinorhodin*) (15) is (7S, 7′S, 9R, 9′R).
    Notes: Die Konformation der Dihydropyran-Ringe des Actinorhodins läßt sich aus dem NMR-Spektrum seines Dimethyl-Derivates 7a oder 7b ableiten: Die C-9-Methyl-Gruppe*) steht quasi-axial, der CH2-CO2H-Rest äquatorial. - Für die schon beschriebene Abbausäure 14a, die die Chiralitätszentren C-9 bzw. C-9′*) des Actinorhodins enthält, sichert das ORD-Spektrum (R)-Konfiguration. - Damit fällt die Entscheidung zwischen vier zur Wahl stehenden Stereoformeln zugunsten von (+)-(7S, 7′S, 9 R, 9′ R)-Actinorhodin*) (15).
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 50
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 724 (1969), S. 183-193 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Triterpenes, XXVII1). The Structure of Musennin and DeglucomusenninThe bark of the roots of Albizzia anthelmintica (Brongn.) contains a mixture of saponins, the main components of which, musennin and deglucomusennin, have now been isolated. The sugar chains are attached to the 3-hydroxy group of the aglycon echinocystic acid. Deglucomusennin contains three molecules of l-arabino-pyranose in an unbranched chain. They are connected in α-1,2-position. Musennin has an additional molecule of D-glucose, in β-1,3-linkage to the last molecule of l-arabinose of the chain.
    Notes: Als Hauptkomponenten des Saponingemisches der Wurzelrinde von Albizzia anthelmintica (Brongn.) werden Musennin und Desglucomusennin erkannt, in denen jeweils eine Zuckerkette an die 3-Hydroxyl-Gruppe des Aglykons Echinocystsäure gebunden ist. Desglucomusennin enthält 3 Moll. l-Arabinose in Pyranoseform, die in unverzweigter α-1.2-Verknüpfung vorliegen. Musennin besitzt zusätzlich 1 Mol. D-Glucose, die in β-1.3-Form mit der endständigen Arabinose verbunden ist.
    Additional Material: 3 Tab.
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  • 51
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 724 (1969), S. 194-198 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Microbiological Isomerization of Ergosterol PeroxideErgosterol peroxide (1) is microbiologically isomerized to two isomeric epoxydiols 2 and 4, where 2 is identical with an conversion product of the thermal isomerization.
    Notes: Ergosterinperoxid (1) wird mikrobiologisch zu zwei isomeren Epoxydiolen 2 und 4 isomerisiert, wovon 2 mit einem Umlagerungsprodukt der thermischen Isomerisierung identisch ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 52
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 724 (1969), S. 199-203 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Cyclopentadienones from Hydroxybenzoquinones1-Alkoxycarbonyl-2,4-diphenyl-5-aryl-1,4-cyclopentadiene-3-ones (5) are surprisingly for med together with 6-alkoxy-6-acetoxy-1,3-diphenyl-4-aryl-3-cyclohexene-2,5-diones (4) by heating of 6-hydroxy-6-alkoxy-1,3-diphenyl-4-aryl-3-cyclohexene-2,5-diones (3) in acetic anhydride. The synthesis of 3 can be achieved by formal addition of bromine and an alkoxy group to 1 and subsequent debromination.
    Notes: 1-Alkoxycarbonyl-2.4-diphenyl-5-aryl-cyclopentadien-(1.4)-one-(3) (5) entstehen überraschenderweise neben 6-Alkoxy-6-acetoxy-1.3-diphenyl-4-aryl-cyclohexen-(3)-dionen-(2.5) (4) beim Erhitzen von 6-Hydroxy-6-alkoxy-1.3-diphenyl-4-aryl-cyclohexen-(3)-dionen-(2.5) (3) in Acetanhydrid. 3 wird aus 2-Hydroxy-3.5-diphenyl-6-aryl-benzochinonen-(1.4) (1) durch formale Addition von Brom und Alkoxyl und nachfolgende Debromierung erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 53
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 724 (1969), S. 204-207 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Peptide Syntheses, XLV. A Simple Method for the Synthesis 1) of p- Methoxybenzyloxycarbonylamino Acidsp-Methoxybenzyl-2,4,5-trichlorophenyl carbonate could be prepared by reaction of 2,4,5-trichlorophenyl chloroformate with anisyl alcohol in the presence of quinoline. These compounds can be used for the simple syntheses of p-methoxybenzyloxycarbonyl-amino acids, which have been converted to hitherto unknown activated esters.
    Notes: Aus dem durch Umsatz von 2.4.5-Trichlor-phenyloxycarbonylchlorid mit Anisalkohol in Gegenwart von Chinolin leicht zugänglichen p-Methoxybenzyl-2.4.5-trichlor-phenylcarbonat werden eine Reihe von p-Methoxybenzyloxycarbonyl-aminosäuren synthetisiert (Tab. 1). Diese liefern in bekannter Weise einige bisher nicht beschriebene aktivierte Ester (Tab. 2).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 54
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 724 (1969), S. 208-210 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 7,1O-Dihydrodibenzo [de;lm] hexacene7,10-Dihydrodibenzo[de;lm]hexacene (8) is synthesized from naphthalene-2,7-dicarboxylic acid. 8 cannot be further dehydrogenated.
    Notes: 7.10-Dihydro-dibenzo[de;lm]hexacen (8) wird aus Naphthalin-dicarbonsäure-(2.7) synthetisiert. 8 läßt sich nicht weiter dehydrieren.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 55
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 724 (1969), S. 211-213 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Degradation of Dehydro-r( +)-ascorbic AcidBy degradation of dehydro-l(+)-ascorbic acid (1) in the presence of amines and hydrazines the corresponding diamides and dihydrazides of oxalic acid may be formed. On the other hand the sodium salt 4 of the 2,3-bis-phenylhydrazone of gulonic acid can be isolated when 1 is treated with phenylhydrazine. This salt can be converted into 1-phenyl-3-[l-threo-glyceryl]-4-benzeneazo-5-pyrazolone (3).
    Notes: Beim Zerfall der Dehydro-l(+)-ascorbinsäure (1) in Gegenwart von Aminen und Hydrazinen können die zugehörigen Oxalsäurediamide und -dihydrazide entstehen. Außerdem wird bei der Umsetzung mit Phenylhydrazin das Natriumsalz 4 des 2.3-Bis-phenylhydrazons der Gulonsäure isoliert und durch Umwandlung in 1-Phenyl-3-[l-threo-glyceryl]-4-benzolazo-pyrazolon-(5) (3) identifiziert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 56
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Ring Systems, II1). Bilobalid A, a New Sesquiterpene Obtained from the Leaves of Ginkgo biloba L. and Containing a Tertiary Butyl GroupA new sesquiterpene C15H18O8, Bilobalid A, has been isolated from fresh leaves of the Ginkgo tree. It is closely related, both in structure and properties, to the ginkgolides (diterpenes, C20H24O9-11), whose structure has been elucidated in the last few years. Like the latter, its molecule contains a tertiary butyl group, which hitherto has not been detected in other natural products.
    Notes: Aus frischen Blättern des Ginkgo-Baumes wird ein neues Sesquiterpen C15H18O8, Bilobalid A, isoliert, welches in seiner Konstitution und seinen Eigenschaften den in den letzten Jahren aufgeklärten Ginkgoliden (Diterpene, C20H24O9-11) nahesteht. Es besitzt wie diese eine tert.-Butyl-Gruppe, die in anderen Naturstoffen bisher nicht nachgewiesen wurde.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 57
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic Compounds from Interception Reaction of Opened Acyl-lactones, VII1). 4.5-Dihydro-2H-3-pyridazinones from Interception Reaction of β-Acyl-γ-lactones with Hydrazinesβ-Acyl-γ-lactones react as 1,4-dicarbonyl compounds with hydrazine and phenylhydrazine under formation of 5-hydroxymethyl-4,5-dihydro-2H-3-pyridazinones (3a-d), whose spectroscopic properties are described.
    Notes: β-Acyl-γ-lactone reagieren als 1.4-Dicarbonyl-Verbindungen mit Hydrazin und Phenylhydrazin zu 5-Hydroxymethyl-4.5-dihydro-2H-pyridazinonen-(3) (3a-d), deren spektroskopische Eigenschaften beschrieben werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 58
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 724 (1969), S. 221-222 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Synthesis of 3,3′-Diorganyl-2,2′-bibenzothiazolinylidenesIn absence of atmospheric oxygen 2-nitrosimino-3-organylbenzothiazolines react with trialkylphosphites, trialkylphosphines, or tris (dialkylamino) phosphines to form 3,3′-diorganyl 2,2′-bibenzothiazolinylidenes (2), nitrogen being eliminated.
    Notes: 2-Nitrosimino-3-organyl-benzothiazoline setzen sich bei Ausschluß von Luftsauerstoff mit Trialkylphosphiten, Trialkylphosphinen oder Tris-[dialkylamino]-phosphinen unter Stickstoff-Eliminierung um zu den 3.3′-Diorganyl-bibenzothiazolinylidenen-(2.2′) (2).
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 59
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 724 (1969), S. 223-225 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photofragmentation of 1,2-Dithiooxalates, Dithio-, and TrithiocarbonatesOn u. v. irradiation the title compounds undergo efficient fragmentation. Under liberation of carbonmonoxide S,S-diarylesters of 1,2-dithiooxalic acid and the corresponding esters of dithiocarbonic acid form diaryldisulfides. S,S-diaryltrithiocarbonates react in a similar way by loss of carbonmonosulfide.
    Notes: S.S-Diaryl-dithiooxalate und -carbonate fragmentieren bei Belichtung unter Eliminierung von CO zu Diaryldisulfiden. Analog wird bei der Photolyse der Diaryltrithiocarbonate unter Diaryldisulfid-Bildung CS abgespalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 60
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 724 (1969), S. 226-228 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ring Chain Tautomerism of 2- Phenylsemicarbazones2-Phenylsemicarbazones of acetone and acetophenone may exist either as the normal semicarbazone 1 and 5 respectively or as the triazolidone 2 and 6 respectively. The structures of the isomeres obtained are discussed.
    Notes: 2-Phenyl-semicarbazone des Acetons und Acetophenons können außer in der normalen Semicarbazon-Struktur 1 bzw. 5 auch in der Triazolidon-Struktur 2 bzw. 6 vorliegen. Die Isomeren werden dargestellt und ihre Strukturen diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 61
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 725 (1969) 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 62
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 725 (1969), S. 1-10 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Triazanes, 1. Formation and Decomposition of the N-N-N-GroupTriazanium betaines (8a-d) are formed from 2-aminoformyl-3-phenyloxaziridines (7) and N.N-dialkyl hydrazines by transfer of the R-NH-CO-N-group. 8a-d easily decompose with formation of tetraalkyl tetrazenes and substituted ureas. 8a-d are reduced by the action of iodide in acidic solution to give ammonia and dialkyl semicarbazides, whereas the action of acids results in the formation of ammonia, aldehyde, and l-alkyl semicarbazides. Methyl-and cyclohexyl hydrazine are converted into 2-alkyl triazane carbonamides (11, 12) which also form semicarbazides. The hydrazines 15 and 16 undergo N-N-cleavage by iodide in acidic solution; 15 is cleaved by acid with rupture of the N-N-bond and dealkylation at nitrogen.
    Notes: 2-Aminoformyl-3-phenyl-oxaziridine (7) übertragen ihre Acylamido-Gruppe auf N.N-Dialkyl-hydrazine unter Bildung von Triazaniumbetainen (8a-d). 8a-d zerfallen schon bei Raumtemperatur zu Tetraalkyl-tetrazenen und Harnstoffen. Mit Jodid in Saurer Lösung erfolgt Reduktion zu Ammoniak und Dialkyl-semicarbaziden; saure Zersetzung führt zu Ammoniak, Aldehyd und 1-Alkyl-semicarbaziden. Methyl- und Cyclohexylhydrazin lassen sich in 2-Alkyl-triazancarbonamide (11, 12) überführen, die ebenfalls leicht in substituierte Semicarbazide übergehen. Die Hydrazine 15 und 16 erleiden mit Jodid in saurer Lösung Spaltung; 15 spaltet mit Säure an der N-N-Bindung unter gleichzeitiger Entalkylierung eines N-Atoms.
    Additional Material: 1 Tab.
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  • 63
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    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 725 (1969), S. 11-14 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Triazanes, II1). The Structure of Wohl′s TriazaneThe triazane 1, postulated by Wohl in 1900, but refuted later on, is shown to be in agreement with the results of four degradation experiments. The alternate structure 2 can be excluded by the mass spectrum.
    Notes: Die von Wohl 1900 postulierte, später angefochtene Triazan-Struktur 1 ist mit dem Ergebnis von vier verschiedenen Abbaureaktionen in übereinstimmung. Die Alternativstruktur 2 wird durch das Massenspektrum ausgeschlossen.
    Additional Material: 1 Tab.
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  • 64
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 725 (1969), S. 15-21 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Tris-aziridino-methanes and Bis-aziridino-alkoxy-methanesThe reaction of aziridine with chloroform in presence of sodium methylate affords a mixture of tris-aziridino-methane (5a), bis-aziridino-methoxy-methane (6a), and aziridino-dimethoxy-methane (7). Tris-aziridino-methanes 5 are formed exclusively when aziridines are treated with chloroform in presence of sodium hydroxide. Bis-aziridino-alkoxy-methanes 6 are synthesized by reacting α.α-dichloromethyl-alkylether 9 with aziridines using sodium hydroxide as acid acceptor. NMR and mass spectra are discussed.
    Notes: Die Reaktion von Aziridin mit Chloroform in Gegenwart von Natriummethylat führt zu Tris-aziridino-methan (5a), Bis-aziridino-methoxy-methan (6a) und Aziridino-dimethoxy-methan (7). Die Umsetzung von Aziridin oder von C-substituierten Aziridinen mit Chloroform in Gegenwart von Natriumhydroxid ergibt ausschließlich Tris-aziridino-methane 5. α.α-Dichlormethyl-alkyläther 9 reagieren mit Aziridin oder C-substituierten Aziridinen in Anwesenheit von Natriumhydroxid zu den entsprechenden Bis-aziridino-alkoxy-methanen 6. NMR- und Massenspektren werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 65
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Organophosphorus Compounds, XXII1). Syntheses and Properties of α-Acylvinylphosphonium SaltsBranched α-chloro-substituted phosphonium salts 2 obtained by the reaction of C6H5ICl2 with the respective alkylenephosphoranes 1 undergo HCl-elimination on heating to give α-acylvinylphosphonium salts 3. The characteristics of these compounds are described.
    Notes: Verzweigte α-Chlorphosphoniumsalze 2, die man aus den entsprechenden β-Oxophosphoranen 1 durch Phenyljodidchlorid-Umsetzung erhält, gehen unter thermischer HCl-Eliminierung in α-Acylvinylphosphoniumsalze 3, über. Die Eigenschaften dieser Substanzklasse werden beschrieben.
    Additional Material: 1 Ill.
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  • 66