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    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 4′-Aminomethyl-2,2-diphenylethanediol for the Subsequent Activation of Resinbound PeptidesAuszugsweise vorgetragen von Chr. Birr auf dem XI. Europäischen Peptid-Symposium in Wien, 26.-30. April 1971.In order to apply the principle of subsequent activation by elimination of water in primary 2,2-diphenylethylene glycol amino acid esters to solid phase peptide synthesis it is necessary to introduce a third more nucleophilic anchor function into the 2,2-diphenylglycol molecule. We describe a six steps synthesis of the title substance 6, starting from p-aminoacetophenone. It is possible to attach 6 with its aminomethyl function to a chloromethylated polymer followed by esterification of the primary alcohol group with N-acylamino acids. Subsequent elimination of water from this resin-bound glycol ester forms reactive enol esters.
    Notes: Um das Prinzip der nachträglichen Esteraktivierung durch Eliminerung von Wasser aus primären 2.2-Diphenyl-äthylenglykolaminosäureestern auf Peptidsynthese-Techniken an fester Phase übertragen zu können, ist es nötig, eine dritte, nucleophilere Ankerfunktion in das 2.2-Diphenyl-glykol einzuführen. Es wird die Synthese der Titelsubstanz 6 über sechs Stufen beschrieben, ausgehend von p-Amino-acetophenon. 6 kann mit der Aminomethylgruppe an einen chlormethylierten Träger geheftet werden. Anschließend kann die primäre Alkoholfunktion mit N-Acyl-aminosäuren verestert werden. Nachträgliche Eliminerung von Wasser aus diesem harzgebundenen Glykolester führt zu reaktiven Enolestern der Aminosäuren.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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