ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Biologisch Aktive Glycoside aus Asteroidea, III1,-Steroid-Oligoglycoside aus dem Seestern Acanthaster planci L., 2 -Strukturen von zwei neu charakterisierten genuinen Sapogeninen und einem Oligoglycosid-sulfatAus Seesternen (Acanthaster planci L.) wurde ein labiles Glycosid-Sulfat vom Typ 20-Hydroxycholesten-23-on in großen Mengen zur Strukturaufklärung isoliert. Abgesehen von dem bekannten 3β,6α-Dihydroxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one (1) wurden erstmalig zwei neue genuine Aglyca bei der enzymatischen Hydrolyse der rohen Oligoglycosidfraktion isoliert. Auf Grund der chemischen und spektrometrischen Untersuchungen ließen sich die Strukturen als 3β,6α,20ξ-Trihydroxy-5α-cholest-9(11)-en-23-one (2) und 3β,6α,20ξ-Trihydroxy-5α-cholesta-9(11),24-dien-23-one (3) festlegen. Die Struktur eines als Acanthaglycosid A benannten neuen Pentaglycosid-Sulfats wurde als 3β-Natriosulfonatooxy-6α,20ξ-dihydroxy-23-oxo-5α-cholesta-9(11),24-dien-6α-yl-O-β-D-fucopyranosyl-(1→2)-O-β-D-quinovopyranosyl-(1→4)-O-[β-D-quinovopyranos-yl-(1→2)]-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-O-β-D-quinovopyranosid identifiziert. Neben den konventionellen analytischen Methoden wurde erstmals die Fast-atom-bombardment-Massenspektrometrie (FAB-MS) für die Bestimmung und Absicherung der Struktur der natürlich vorkommenden Oligoglycosid-Sulfate benutzt
Notes:
From the whole bodies of Acanthaster planci L. a genuine oligoglycoside which is an unstable type 20-hydroxycholesten-23-one glycoside sulfate has been isolated in large quantities. Apart from the known 3β,6α-dihydroxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one (1) two new genuine aglycones were isolated by enzymatic hydrolysis of the crude oligoglycoside fraction for the first time. The structures were identified by chemical and spectroscopic evidence to be 3β,6α,20ζ-trihydroxy-5α-cholest-9(11)en-23-one (2) and 3β,6α,20ξ-trihydroxy-5α-cholesta-9(11),24-dien-23-one (3), respectively. The structure of the newly characterized pentaglycoside sulfate Acanthaglycoside A was then determined to be 3β-sodiosulfonatooxy-6α,20ξ-dihydroxy-23-oxo-5α-cholesta-9(11),24-dien-6α-ylO-β-D-fucopyranosyl-(1→2)-O-β-D-quinovopyranosyl-(1→4)-O-[β-D-quinovopyranosyl-(1→2)]-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-O-β-D-quinovopyranoside (4). Apart from conventional analytical methods, fast atom bombardment mass spectrometry (FAB-MS) was successfully used for the first time for determination and confirmation of the structure of the natural oligoglycoside sulfate.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830107
