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    Electronic Resource
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    Springer
    Archives of microbiology 85 (1972), S. 239-248 
    ISSN: 1432-072X
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Biology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Nonactinsäure und Homononactinsäure, die bisher nicht als freie Stoffwechselprodukte bekannt waren, wurden aus Kulturlösungen von Streptomyces griseus isoliert. Beide Hydroxysäuren wurden als Methylester gereinigt und chromatographisch und spektroskopisch identifiziert. Die optischen Drehwerte zeigen, daß die Nonactinsäure überwiegend als (-)-Isomer, Homononactinsäure dagegen praktisch einheitlich als (+)-Isomer vorliegt. In produzierenden Kulturen konnten die freien Nonactinsäuren bereits vor Beginn der Makrotetrolidsynthese nachgewiesen werden. (+,-)-Nonactinsäure-8-3H wurde synthetisiert und mit Kulturen von Streptomyces griseus und Streptomyces griseoflavus inkubiert; 6 bis 52% der markierten Verbindung wurden in die Makrotetrolide eingebaut. Die Spezifität des Einbaus wurde durch chemischen Abbau bewiesen. Die Ergebnisse zeigen, daß die chiralen Hydroxysäuren direkte Vorstufen der Makrotetrolide sind.
    Notes: Summary Nonacting and homononactinic acid which were not previously known as free metabolic products, were isolated from culture broths of a macrotetrolide producing strain of Streptomyces griseus. Both hydroxy acids were purified and identified as their methyl esters by chromatographic and spectroscopic methods. The optical rotation values indicated that the free nonactinic acid is mainly the (-)-isomer whereas homononactinic acid appears to be pure (+)-isomer. In producing cultures the nonactinic acids could be detected prior to the beginning of macrotetrolide synthesis. (+,-)-Nonactinic acid-8-3H was synthesized and incubated with cultures of Streptomyces griseus and Streptomyces griseoflavus (the latter producing mainly monactin and dinactin); between 6 and 52% of the labeled acid were incorporated into the macrotetrolides. Chemical degradation showed that no randomization of tritium had occurred. The results suggest that the chiral hydroxy acids are direct biosynthetic precursors of the macrotetrolides.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Signatur Availability
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